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ABSORÇÕES CARACTERÍSTICAS DE ALGUNS GRUPOS
FUNCIONAIS MAIS COMUNS NA REGIÃO DO INFRAVERMELHO
Ligação ou função Faixa de absorção (cm-^1 ) Atribuiçã o Comentários O-H 3650 - 3600 (m,a)*^ O-H Álcoois e fenóis em solução diluída e sem realizar ligação de hidrogênio. 3400 - 3200 (m,l) Álcoois e fenóis associados por ligação de hidrogênio. 3400 - 2500 (m,l) Ácido carboxílico N-H 3500 - 3100 (m) 1640 - 1550 (F,m) 900 - 650 (f)
N-H
N-H
N-H
Aminas primárias e secundárias; amidas. C-H Alquino 3300 (F,a) (^) C-H Apenas no caso de alquino terminal. Alqueno 3100 - 3000 (m,a) (^) C-H Estiramento de ligação C-H de carbono sp^2. 1000 - 650 (F,a) (^) C-H = deformação angular fora do plano. C C R H R H cis 1660 - 1630 (m,f) 1415 (m) 730 - 675 (F)
C=C
C-H
C-H
Geralmente fraca e ausente em alquenos simétricos. Ambígua e variável. C C H R R H trans 1675 - 1665 (m,f) (^) C=C Geralmente fraca e ausente em alquenos simétricos. 970 - 960 (F) (^) C-H Quando a ligação dupla é conjugada com grupo C=O, a banda desloca-se em direção a 990 cm-^1. Aromático 3080 - 3010 (m,a) (^) C-H 900 - 650 (F, m) (^) C-H O número e a posição das bandas permitem a identificação do padrão de substituição do anel benzênico. Por exemplo, benzeno mono-substituído resulta nas bandas em 770 - 730 (F, C-H) e 710-690 (F, C=C); 1,2-dissbistituido (770-735, F); 1,3- dissbistituido (820-765, m,F; 710-680, F); 1,4-dissbistituido (860-760, F). Alcano 3000 - 2850 (F) (^) C-H Várias bandas devidas a estiramentos simétrico e assimétrico de ligações C-H de grupos CH 3 , CH 2 e CH de alcanos e de outros compostos com carbono sp^3. 1450 e 1375 (m) (^) CH 3 1465 (m) (^) CH 2 Aldeído 2820 (f) e 2720 (f) (^) C-H Sempre aparecem as duas bandas. S-H Tiol 2600 - 2550 (f) (^) S-H Mais fraca que O-H. Acompanhada de uma banda de C-S em torno de 800- 600 cm-^1. C-C As absorções desse tipo de ligação não têm utilidade para fins de análise do espectro.
C-O 1300 - 1000 (F) (^) C-O Típica de éteres, álcoois, fenóis, ácidos graxos, ésteres e anidridos. C-N 1300 - 1000 (v,F) (^) C-N Aminas. Banda de pequeno valor diagnóstico. C-X Brometo Cloreto Fluoreto
<670 (F)
785 - 540 (F)
1400 - 1000 (F)
C-Br C-Cl C-F C=C Alqueno Aromático 1680 - 1620 (f,m) 1600 , 1500, 1450 (v,a)
C=C
C=C
As bandas são sempre agudas. O número de bandas varia em função do padrão de substituição do anel. C=N Imina e oxima 1690 - 1640 (m) (^) C=N C=O Ácido carboxílico
1725 - 1700 (F) C=O
Para todos os compostos carbonílicos, os valores são reduzidos pela conjugação da carbonila com ligação dupla, ou aumentados pela presença de grupos retiradores de elétrons no carbono Aldeído 1740 - 1720 (F) (^) C=O Anidrido 1810 e 1760 (F) (^) asC=O e sC=O Amida 1680 - 1630 (F) (^) C=O (amida I) N-H (amida II) Valor típico para amida de cadeia aberta saturada. O mesmo valor para lactama de 6 membros. A banda de amida I é geralmente mais intensa que a banda de amida II. No estado sólido, geralmente as duas bandas se superpõem. Cetona 1725 - 1705 (F) (^) C=O No caso de compostos cíclicos, os valores aumentam com a redução do tamanho do anel. Éster 1750 - 1735 (F) (^) C=O Valor típico para éster de cadeia aberta saturado. O mesmo valor para lactona de 6 membros. Cloreto de ácido
1800 (F) C=O
N=O Nitro 1550 - 1510 (F) 1380 - 1340 (F) asNO 2 s NO 2 Observa-se o estiramento da ligação C-N em torno de 870 cm-^1. S=O Sulfona 1350 - 1310 (F) 1160 - 1120 (F) asSO 2 sSO 2 Sulfóxido 1060 - 1040 (F) (^) sS=O CC Alquino 2250 - 2100 (v)^ CC A intensidade da banda depende da simetria do composto, podendo ser ausente em alguns casos. C Nitrila 2260 - 2240 (m)^ C
- N=N=N Azidas 2170 - 2080 (F) (^) as Pode aparecer com um repleto.
- Abreviações utilizadas para intensidade e formato das bandas: F = forte; f = fraca; m = média; v = variável; l = larga; e a = aguda. Fonte: BARBOSA, L. C. A. Espectroscopia no Infravermelho na caracterização de Compostos Orgânicos. Editora UFV. 2007. 189 p. (https://www.editoraufv.com.br/)
