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1. INTRODUÇÃO
Para se ter uma compreensão geral em muitos aspectos práticos da química, a solubilidade é de grande utilidade, na qual se tem a base de certos métodos de separação de misturas, extração de produtos e de recristalização de substâncias além de poder auxiliar na identificação de grupos funcionais. A solubilidade de compostos orgânicos segue uma regra geral onde “semelhante dissolve semelhante”. Em outras palavras, solventes polares dissolvem moléculas polares e solventes apolares dissolvem moléculas apolares. O princípio é o mesmo, os polos positivos e negativos do soluto (substância dissolvida) irão interagir com os polos opostos do solvente (meio de dissolução). Essa interação faz com que as moléculas do solvente se localizem ao redor da molécula do soluto, causando a separação entre as moléculas do soluto. (DA SILVA; COELHO, 2018). As substâncias são identificadas como “solúveis”, “pouco solúveis” ou “insolúveis ”. Uma substância é solúvel quando uma considerável quantid ade dessa substância se dissolve a olho nu em uma certa quantidade de á gua. Caso contrário a substância é considerada pouco solúv el ou insolúvel, apesar de utilizar esse s termos para descrever o comportamento da solubilidade ela pode ser descrita mais precisamente em termo quantitativo de “até que um ponto uma substância é solúvel” e ser expressa em gramas de soluto por litro (g/L) ou miligramas de soluto por mililitro (mg/mL) de solvente (CHANG, 2013; ENGEL et al, 2016). Em algumas condições a solubilidade de compostos orgânicos pode estar relacionada com a ocorrência de uma reação química e a solubilidade na qual está envolvida apenas forças intermoleculares, no estudo semiquantitativo da solubilidade de uma substância em determinados solventes é possível fornece informações sobre a presença ou ausência de determinados grupamentos funcionais ou classes de compostos que pode ser definida através de ensaios de solubilidade nos grupos S 2 , SA, SB, Si, A 1 , A 2 , B, N 1 , N 2 e I (MARTINS et al, 2013). O objetivo desse relatório é determinar a solubilidade de compostos orgânicos através de ensaios realizados em diferentes solventes, classificando cada uma segundo sua classe.
2. MATERIAL E MÉTODOS
Para a realização dessa aula foram utilizadas as seguintes substâncias orgânicas como amostras a serem testadas: hexano, álcool etílico, cetona, dextrose, ureia e dietilamina. E para realização dos testes foram utilizadas as substâncias a seguir como reagentes: água destilada, éter, solução de NaOH 5%, solução de NaHCO₃ 5%, solução de HCL 5%, solução de H₂SO₄ 95%, solução de H₃PO₄ 85%. Para testar a solubilidade desses compostos orgânicos foi medido com o auxílio de uma proveta 1ml de água, para cada um dos 6 tubos de ensaio, e com o suporte de um béquer foi recepcionado as amostras, as quais, pipetou-se 20 gotas de cada amostra em seus respectivos tubos de ensaio com a água, e para a (uréia e dextrose) foi necessário o auxílio de uma pinça. Após observar se a substância se dissolveu ou não na água, foi seguido o esquema abaixo, adicionando o próximo reagente correspondente ao resultado obtido anterior.
Figura1: Classificação dos compostos orgânicos pela solubilidade Fonte: ( https://files.cercomp.ufg.br )
Como podemos ver, quando determinada solução resultou em solúvel testou-se em um tornassol, que é um papel indicador embebido com uma tintura orgânica que muda de cor na presença de ácidos e base. Quando a cor se altera para vermelho indica baixas condições de pH, azul em altas, roxo em condições neutra.
3. RESULTADOS E DISCUSSÃO
3.1. Classe I Tabela 2: Amostra insolúvel em água
Amostra Reagentes^ Classe Água NaOH 5% HCl 5% H 2 SO 4 96% 1 - Hexano Insolúvel Insolúvel Insolúvel Insolúvel I
Ao colocarmos o primeiro reagente (água) a amostra, observamos que as substâncias não se misturaram, ficando o hexano por cima da água formando uma fina camada. Seguidamente foi adicionado: NaOH 5%, uma base e polar; o HCl 5%, um ácido fraco e polar; o H 2 SO 4 96%, um ácido muito concentrado e polar. Diante a estas substâncias a amostra persistiu insolúvel independendo se era ácido, base ou neutra, sendo assim, pertencente a classe I como mostra a tabela 2. Como podemos ver na tabela 3 abaixo, os reagentes são substâncias polares, pois possuem elétrons livres em um ou alguns de seus átomos, gerando um polo negativo - , enquanto nos demais há a deficiência de elétrons livres, portanto, há um polo positivo +. Já o hexano tem seus carbonos com todos os seus elétrons fazendo ligações com os hidrogênios, portanto não ficam com elétrons livres, não gerando polos positivos ou negativos, sendo considerada apolar, com isso não há diferença e interação entre as cargas das da amostra e dos reagentes, fazendo com que não se misturem.
Tabela 3: Polaridade do hexano e seus reagentes
Amostra apolar Reagentes polares
Hexano: H 3 C-CH 2 - CH 2 - CH 2 - CH 2 -CH 3 Água: H-O-H
NaOH: Na-O-H
HCl: H-Cl
H 2 SO 4 : H-O-SO 3 -H
3.2. Classes SB e S 1 Tabela 4: Amostras solúveis em água
A dietilamina (1) como podemos ver na tabela abaixo é uma substância polar, portanto se mistura com a água, e após ser adicionado o éter, que também é polar, ela continua solúvel, entretanto, como o éter possui baixa solubilidade com a água ele não se mistura a ela, com isso, a solução fica bifásica, havendo uma pequena divisão entre a água e o éter, mas não influenciando na solubilidade da amostra, caso contrário, a amostra perderia a solubilidade a água e se separaria formando uma terceira camada. Por conseguinte, ao molharmos o papel tornassol observa-se a mudança em sua coloração, tornando-o azul, sendo assim a dietilamina faz parte da classe SB. Já as amostras 2, 3, 4 e 5, são substâncias polares, portanto se mostraram solúveis em água e em éter, ocorrendo também a separação entre a água e o éter, mas sem influenciar as amostras. Logo após, foram submetidas ao papel tornassol, onde não houve alteração em sua cor, sendo classificadas, portanto, como pertencentes a classe S 1.
Tabela 5: Polaridade das amostras e reagentes
Amostra polares Reagentes polares
1: H 3 C-CH 2 -NH-CH 2 -CH 3 Água: H-O-H
2: H 3 C-CH 2 -O-H Éter: H 3 C-CH 2 -O-CH 2 -CH 3
3: H 3 C-CO-CH 3
Amostra Reagentes^ Classe Água Éter Tornassol 1 - Dietilamina Solúvel Solúvel Azul SB 2 - Álcool etílico (^) Solúvel Solúvel Não se altera S 1 3 - Cetona Solúvel Solúvel Não se altera S 1 4 - Dextrose Solúvel Solúvel Não se altera S 1 5 - Uréia Solúvel Solúvel Não se altera S 1
+^ +
4. CONCLUSÃO
Pela observação dos compostos analisados, podemos concluir que a solubilidade das espécies orgânicas em solventes polares ou apolares, de uma maneira geral está relacionada a polaridade do soluto e do solvente em questão. Assim a estrutura de cada um dos compostos está diretamente relacionada a classificação de solúvel, pouco solúvel e insolúvel. Sua utilidade é variada, sendo empregada principalmente em laboratórios químicos de indústrias, cosmético entre outras.
5. REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS
DA SILVA, Rodrigo Borges; COELHO, Felipe L. Fundamentos de Química Orgânica e Inorgânica. Porto Alegre: Grupo A, 2018. 9788595026711. Disponível em: https: <:https://integrada.minhabiblioteca.com.br/:>. Acesso em: 24 mar. 2022.
ENGEL, Randall G.; KRIZ, George S.; LAMPMAN, Gary M.; PAVIA, Donald L. Química orgânica experimental: técnicas de escala pequena – Tradução da 3ª edição norte-americana. São Paulo: Cengage Learning Brasil, 2016. 9788522123469. Disponível em: <:https://integrada.minhabiblioteca.com.br/:>. Acesso em: 24 mar.
CHANG, Raymond; GOLDSBY, Kenneth A. Química. Porto Alegre: Grupo A, 2013.
- Disponível em: <:https://integrada.minhabiblioteca.com.br/:>. Acesso em: 24 mar. 2022.
Disponível em: <:http://www.quimica.ufrn.br/quimica/:>. Acesso em: 24 mar. 2022.
MARTINS, R. C.; LOPES, A. W.; ANDRADE, B. J. Solubilidade das substâncias orgânicas. In: https://www.scielo.br/j/. Acesso em: 24 mar. 2022.
