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1. INTRODUÇÃO
A estrutura de uma molécula orgânica determina como ela funciona em uma reação química. Devido a tretavalência do carbono em poder realizar quatro ligações, a grande maioria das moléculas são compostas por esse “esqueleto” de carbono e hidrogênio, deste modo é utilizado os grupos funcionais para facilitar o estudo de diversos compostos orgânicos que o carbono é capaz de formar. Grupos funcionais são determinados conjunto de átomos ligados a cadeias carbonadas, que caracteriza uma função, cada um desses grupos possuem compostos de comportamento químico semelhantes, assim moléculas orgânicas contendo o mesmo grupo funcional possui propriedades químicas relativamente iguais. De forma geral, a cadeia carbônica exerce maior influência nas propriedades físicas da molécula (como pontos de fusão e ebulição, e solubilidade), enquanto o grupo funcional da molécula determina suas propriedades químicas (reatividade, acidez e basicidade). (ZORNIO, 2018). Entre as possíveis ligações do carbonos estão os hidrocarbonetos, aqueles que possuem apenas hidrogênio e carbono na sua estrutura, os tipos de ligações presentes entre eles podem determinar em qual família que tal pertencem, como exemplo podem ser citados duas famílias, os alcanos são hidrocarbonetos com ligações simples entre os átomos é indicado pela terminação -ano, os alquenos contém ligações duplas ou triplas entre os átomos de carbonos é indicado pela terminação -eno. Os grupos alquilas são aqueles que usamos com o propósito de dar nome aos compostos (metila, etila, propila, butila…). (SOLOMONS, 2018). Dentre dessas famílias estão ligados os grupos funcionais. Todos compostos orgânicos de um determinado grupo possuem em sua estrutura o mesmo grupo funcional sendo assim todos os álcoois tem (Uma hidroxila ligada ao carbono, C–OH – o grupo hidroxila é formado pela ligação OH); os ácido carboxílico (Tem uma carboxila: um átomo de oxigênio ligado ao carbono e uma hidroxila COOH); os Ésteres (formado a partir do ácido carboxílico substituindo o hidrogênio por um grupo alquila); os aldeído (Uma aldoxila: carbono ligado ao hidrogênio e ao oxigênio CHO); a cetona (Uma carbonila: um átomo de carbono ligado ao oxigênio, assim RCOR’). (ZORNIO, 2018).
Cada grupo funcional apresenta certas reações características deste modo as mesmas são utilizadas como reação de identificação de compostos desconhecidos que constitui em uma análise orgânica qualitativa a partir de testes em reagentes que permite classificar um determinado grupo funcional, pela cor, odor, estado físico, o comportamento de solubilidade em ácidos e bases (ENGEL, et al 2016). O objetivo desse relatório é analisar as diferentes características encontradas observando as mudanças no seu aspecto físico e com isso identificar o grupo funcional presente.
agitando e deixando em repouso cerca de 2 a 3 minutos, para que possamos verificar a reação. -Experimento2: Pipetou-se 2 ml de água destilada (H2Od), logo após levando-o para um tubo de ensaio, em seguida foi adicionado 5 gotas de acetona e 0,5 ml do reagente iodofórmio, gerando uma coloração avermelhada, no mesmo tubo adicionou- se gota a gota uma solução de hidróxido de sódio (NaOH), até que a mesma solução adquire a coloração amarela escuro, em seguida agitando e deixando em repouso cerca de 2 a 3 minutos, para que possamos verificar a reação. -Experimento 3: Pipetou-se 2 ml de água destilada (H2Od), logo após levando-o para um tubo de ensaio, em seguida foi adicionado 5 gotas de metanol e 0,5 ml do reagente iodofórmio, o processo foi feito sem aquecer e ficou com a coloração amarelada. 2.4. Teste de identificação de ácidos Em tubo de ensaio, adicionou um comprimido de ASS (ácido acetilsalicílico) e em seguida o reagente bicabornato. Observou-se então a formação de bolhas, que é o ácido carboxílico.
3. RESULTADOS E DISCUSSÃO
3.1. Teste de Lucas Tabela 1: Resultados- teste de Lucas Substâncias testadas Coloração Aspecto oleoso Classificação 1- Álcool t-butílico Turva sim Álcool terciário 2- Álcool etílico Transparente Não Álcool primário No teste de Lucas é possível identificar a qual tipo de álcool a substância testada pertence, sendo os grupos: álcool primário, onde o carbono ao qual a hidroxila (OH) se liga somente a 1 carbono; álcool secundário, o carbono do grupo funcional se liga a 2 carbonos; e álcool terciário, o qual o carbono da função se liga a 3 carbonos. Após ser adicionado as substâncias ao reagente de Lucas, foi possível observar as características apresentadas na tabela (1), o álcool t-butílico imediatamente ficou oleoso e turvo, enquanto o álcool etílico permaneceu transparente e sem aspecto oleoso. Com isto pudemos classificá-los: a primeira amostra como álcool terciário e a segunda como álcool primário. O que ocorre é que as substâncias reagem com o ácido clorídrico, onde há uma troca do grupo hidroxila pelo cloro (o que deixa o líquido turvo) e a ligação da hidroxila ao hidrogênio do cloro, formando água, como vemos na figura (1). Em álcoois terciária esta reação ocorre de forma rápida, em secundários leva alguns minutos e em primários, como o etílico, não ocorre visivelmente. Figura 1: Reação do álcool t-butílico Fonte: (https://manueldamata.blogs.sapo.pt/5232.html)
Tendo conhecimento destes conceitos, após a adição do reagente de Tollens pudemos obter os seguintes resultados apresentados na tabela (2) abaixo. Tabela 2: Resultados- Teste de Tollens Substâncias testadas Coloração Classificação Formol Prata Aldeído Acetona Levemente amarelo Cetona Glicose Levemente amarelo Cetona 3.3. Teste do iodofórmio- lugol O teste do iodofórmio, ou lugol, é utilizado para identificar compostos metilcetônicos e álcoois que possuem a hidroxila ligada a um carbono que possui um grupo metila ligado, estes possuem a capacidade de produzir um precipitado de iodofórmio de coloração amarela quando reagem ao iodeto de potássio-iodo. A acetona é uma metilcetona e o álcool etílico possui uma metila ligada, portanto foi observado a precipitação do iodofórmio em ambas as substâncias, sendo assim, testes positivos, como também podemos ver pela figura abaixo. Figura 4: Acetona e álcool etílico Fonte: ( https://www.nanocell.org.br ) Já o álcool metílico, testou negativo, por não possuir uma metila não consegue reagir com o iodeto, portanto não ocorre a formação e precipitação do iodofórmio, produzindo uma solução amarelo clara à transparente. Com isso pudemos obter os resultados demonstrado na tabela 3.
Tabela 3: Resultados- Teste Lugol Substâncias Coloração Conclusão Álcool etílico Amarelo turvo Positivo Acetona Amarelo escuro Positivo Álcool metílico Amarelo claro Negativo 3.4. Teste de identificação de ácidos A substância AAS, ou Ácido acetilsalicílico, é composto por um anel aromático e dois grupos funcionais, 1 ácido carboxílico e 1 grupo éster, como ilustra a figura 5. Figura 5: AAS Fonte: ( https://brasilescola.uol.com.br ) Após ser inserido o bicabornato foi observado a formação de bolhas, estas bolhas indicam a presença de CO 2 , e com isso, também é um indicador de que a substância testada possui o grupo funcional ácido carboxílico, sendo que ao reagir com o bicabornato ocorre a liberação deste CO 2 e com isso a substância deixa de ser um ácido e forma um sal sódico solúvel.
5. REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS
ENGEL, Randall G.; KRIZ, George S.; LAMPMAN, Gary M.; PAVIA, Donald L. Química orgânica experimental: técnicas de escala pequena – Tradução da 3ª edição norte-americana. São Paulo: Cengage Learning Brasil, 2016. 9788522123469. Disponível em: <:https://integrada.minhabiblioteca.com.br/#/books/9788522123469/:> Acesso em: 14 abr. 2022. SOLOMONS, TW G. Química Orgânica - Vol. 1. Rio de Janeiro: Grupo GEN,
- Disponível em: <:https://integrada.minhabiblioteca.com.br/#/books/9788521635536/:>. Acesso em: 14 abr. 2022. ZORNIO, Clarisse F. Química Orgânica I. / Indaial: UNIASSELVI, 2018. ISBN 978-85-515-0192-4. Disponível em: <:https://www.uniasselvi.com.br/:> Acesso em: 14 abr. 2022.
