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extração líquido-líquido ou extração por solvente é um processo utilizado para obter a purificação e a separação ou remoção de um ou mais compostos presentes na mistura realizada, fundamentada na teoria de imiscibilidade. Esta técnica baseia-se no fato da solubilidade dos compostos serem diferentes diante de dois líquidos distintos e imiscíveis. Ou seja, a maioria das vezes substâncias orgânicas são solúveis em solventes orgânicos e insolúveis ou muito pouco solúveis em água.
Tipologia: Exercícios
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Compartilhado em 09/11/2021
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Relatório apresentado à disciplina de mecanismos de reações orgânicas, sob orientação da Profa. MSc. Mariana Lopes Teixeira. CURITIBA 2021
A extração líquido-líquido ou extração por solvente é um processo utilizado para obter a purificação e a separação ou remoção de um ou mais compostos presentes na mistura realizada, fundamentada na teoria de imiscibilidade. Esta técnica baseia-se no fato da solubilidade dos compostos serem diferentes diante de dois líquidos distintos e imiscíveis. Ou seja, a maioria das vezes substâncias orgânicas são solúveis em solventes orgânicos e insolúveis ou muito pouco solúveis em água. Desta forma utiliza-se um solvente imiscível ao componente a ser purificado, porém miscível ao componente indesejado. Dentre os solventes orgânicos mais empregados, destaca-se o éter etílico (ENGEL, 2016). A extração líquido-líquido pode ser contínua ou descontínua, e no caso desta prática foi utilizada a descontínua, que consiste na agitação do funil de separação que contém os dois solventes utilizados, assim, o soluto se mistura ao solvente de maior afinidade, e a fase mais densa será captada primeiramente. Este tipo de extração é mais indicado quando existe uma grande diferença de solubilidade do soluto nos dois solventes (ENGEL, 2016). O ácido benzoico é um composto orgânico de muita importância para a indústria farmacêutica pois é utilizado com diversas finalidades tais como: produção de fenol, benzoato de sódio, conservante de alimentos, cosméticos e fármacos além de ser um intermediário para produção do nylon. Desta forma, o objetivo principal desta prática é extrair o ácido benzóico através da extração líquido-líquido (OLIVEIRA, 2017).
2. OBJETIVOS 2.1 Objetivo geral Extrair o ácido benzóico do éter etílico, através da extração líquido-líquido do tipo ácido base e observar a cristalização formada do mesmo. 2.2 Objetivos específicos Aprender a extrair líquido- líquido; Identificar a densidade dos líquidos;
Etapa 2 Na fase orgânica, que ficou dentro do funil de separação, foi colocado mais 20 mL da solução de hidróxido de sódio 0,5 mol, e novamente foi fechado com uma rolha e com uma mão na tampa e outra na torneira realizou-se movimentos de agitação. Logo em seguida colocou-se o funil sob a garra de argola, com a mistura estabilizada coletou-se novamente a fase aquosa da mistura. Essa etapa foi realizada mais uma vez. Etapa 3 Com a fase aquosa no erlenmeyer, adicionou-se aproximadamente 15 mL de ácido clorídrico até observar a precipitação da solução. Filtrou-se para coletar o precipitado de ácido benzóico e verificar a eficácia da técnica.
5. RESULTADOS E DISCUSSÃO Sabe-se que a solubilidade dos compostos orgânicos está diretamente ligada a sua estrutura molecular e depende das forças de atração intermoleculares, mais conhecidas como forças de Van der Waals. Nesse sentido, pode-se dizer que compostos semelhantes entre si, são também solúveis entre si. Devido à estrutura do ácido benzóico que possui caráter fortemente apolar por causa da quantidade de carbonos presente no anel aromático de sua cadeia, é possível a sua dissolução em éter e não em água, porque a água possui alta polaridade (MARTINS, 2013). Na etapa 2, ocorreu a separação do ácido benzóico que é um ácido relativamente forte com pKa em torno de 4,21. Nesse sentido, a parte com a carga negativa do hidróxido de sódio (neste caso os elétrons do oxigênio) atacou o hidrogênio ácido do ácido benzóico. A parte com carga positiva do hidróxido de sódio (o Na⁺) que é uma base relativamente forte, substituiu o hidrogênio ácido da porção carbonila, para formar benzoato de sódio e água (com pKa em torno de 15,7), que são respectivamente uma base e um ácido conjugados mais fracos que os de origem (KLEIN,2016 e MARTINS, 2013). Portanto, pode-se dizer que a presença de NaOH promoveu a formação de um sal solúvel (benzoato de sódio) em água tornando assim a separação do ácido possível, garantido que não será mais solúvel em éter.
Reação da etapa 2, de separação do ácido benzóico, formando benzoato de sódio e água: Na etapa 3 houve a recuperação do ácido benzóico através da reação do benzoato de sódio mais o ácido clorídrico. Verificou-se que a parte negativa do benzoato de sódio atacou o hidrogênio ácido, do ácido clorídrico (pKa em torno de - 7), e este, por sua vez substituiu o sódio presente no benzoato, formando ácido benzoico (pKa em torno de 4,21) e cloreto de sódio, que são respectivamente um ácido e uma base conjugados mais fracos que os de origem (KLEIN,2016). Segue a reação da etapa 3, de recuperação do ácido benzóico:
6. CONCLUSÕES Observou-se que a solubilidade dos compostos orgânicos está diretamente ligada com o caráter de sua estrutura molecular e as forças intermoleculares, mas com o uso de reagentes químicos corretos, substâncias de caráter apolar solubilizam-se em solventes polares formando sais solúveis em água. Conclui-se que a prática foi eficaz, pois na técnica de extração líquido- líquido descontínua foi possível observar a recuperação do ácido benzóico, entretanto ainda não foi possível realizar o cálculo do rendimento.