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acetato de isoamila
Tipologia: Notas de estudo
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Não perca as partes importantes!
São Luís 2014 ANNE ELLEN CARDOSO PINHEIRO
Relatório de aula prática apresentado à disciplina de Química Orgânica II do Curso de Farmácia do Instituto Florence de Ensino Superior – IFES, como requisito parcial para obtenção de nota regimental. Orientador: Profº Diogo Marcelo São Luís 2014 SUMÁRIO
Os ésteres são substâncias encontradas em larga escala na natureza, alguns deles, contendo baixo peso molecular, são mais propensos à apresentação de aromas e sabores, usados amplamente na indústria de alimentos e bebidas. Estas substâncias, também denominadas de flavorizantes, tem demanda crescente nos hábitos do dia-a-dia devido a mudança do estilo de vida da população mundial, sendo explicado com o estouro da Revolução Industrial (MEDEIROS, 2008). Dentro das substâncias flavorizantes estão os ésteres. De aromas e sabores que agradam ao olfato e paladar, são bastante utilizados nos produtos industrializados, tais como alimentos e bebidas ou, em produtos que podem perder parte do seu aroma natural durante seu processo de fabricação ou armazenamento ou, ainda, que precisam da utilização dos aromas devido a ausência destes. (MEDEIROS, 2008) Para ilustrar e conhecer alguns destes ésteres que também podem ser usados como flavorizantes, listam-se: NOME DO ÉSTER AROMA PRODUZIDO ARRANJO QUÍMICO Butanoato de Etila Abacaxi Metanoato de Etila Framboesa Etanoato de Butila Maçã verde Acetato de Pentila Banana Antranilato de Metila Uva Acetato de Propila Pêra Fonte de imagens Wikipédia
Determina-se a sensação como sendo uma capacidade de decodificar estímulos quer sejam químicos quer sejam físicos que estão inseridos no ambiente. No que se diz respeito ao olfato, a percepção sensorial no que diz respeito a estímulos físicos se dão a substâncias voláteis podendo evaporar, sendo carregadas pelo ar. Os estímulos químicos, ou odorantes, pode-se dizer que dissolvem-se em fluidos, mais especificamente no muco nasal, sendo os receptores para eles os cílios olfativos que se localizam na porção superior das passagens nasais. (BARBEITOS, 2008) O sentido do paladar é exercida no sentido fisiológico pelos corpúsculos gustativos que estão inseridos na boca, porém, o que pode-se dizer, é que o olfato esta intrinsecamente formando um composto com o paladar para que ocorra a percepção do gosto. Portanto, pode- se ainda comentar que, sem o olfato não se sente o real sabor dos alimentos, assim perdemos o apetite e prazer com a alimentação. (NETO et al, 2011)
2. MATERIAIS Foram utilizados para este experimento os seguintes equipamentos: Balão de fundo chato 50 ml Pipeta de 10 ml Pipeta de 20 ml Pipeta de 1 ml Condensador do tipo bola Pedras de porcelana Papel filtro Bastão de vidro Bacia Manta térmica Suporte Termômetro Mangueiras Funil de decantação/separação Béquer 100 ml Béquer 250 ml 3. REAGENTES
Ácidos carboxílicos são substâncias polares em que suas moléculas são potenciais, em alto grau, formadoras de ligações de hidrogênio fortes entre si e com a água; portanto tem uma característica possuidora de elevado grau de ebulição e, os que apresentam massa molecular baixa de serem solúveis em água. Vários ácidos carboxílicos tem valores de Ka na média de 10ˉ^4 a 10ˉ^5. Com a acidez dos ácidos carboxílicos, podemos dizer que, estes reagem rapidamente com soluções aquosas de hidróxido de sódio e bicarbonato de sódio formando sais solúveis de sódio. (SOLOMONS, 2006) Os álcoois são compostos importantes, tendo como característica estrutural a presença de um grupo hidroxila (OH) ligado a um grupo alquila. Sua importância pode ser descrita em aplicações industriais e farmacêuticas. Estes são compostos que tem muita polaridade entre as suas moléculas, ou seja, fortes ligações de hidrogênio. (BARBOSA, 2011) Os ésteres são substâncias polares que não formam ligações de hidrogênio fortes, portanto, são possuidores de pontos de ebulição baixos do que ácidos e álcoois com massas moleculares quando comparadas. Tem peculiar exemplo de apresentarem odores prazerosos como o cheiro de frutas, onde podem ser aplicados na fabricação de sabores artificiais. (SOLOMONS, 2006) Segundo Medeiros, 2008 aromas podem ser divididos em: Naturais: tem origem animal ou vegetais os quais são aceitos para consumo humano e são obtidos por meios físico-químicos, microbiológicos e/ou enzimáticos tendo como fonte uma matéria-prima natural; Sintéticos: compostos obtidos em processos químicos em que se produzem aromatizantes idênticos aos naturais e artificiais. Os que são idênticos aos naturais são idealizados por síntese e, as isoladas em processos químicos a partir de matéria-prima com origem animal, vegetal ou microbiana com estrutura química igual à presente em matérias-primas naturais. Já os artificiais são gerados por síntese e são substâncias que, não foram identificadas nos produtos com origem animal, vegetal ou microbiano. Os aromatizantes superiores, aqueles que reproduzem perfeitamente aromas naturais, geralmente são formados de óleos naturais ou extratos de plantas, sendo intensificados com outros ingredientes para intensificar a eficiência da odorização, a glicerina pode ser utilizada, como função fixadora, retardando a vaporização de componentes voláteis, já que, tem alto ponto de ebulição. (MENEZES et al, 2010)
“Os ácidos carboxílicos reagem com álcoois para formar ésteres através de uma reação de condensação conhecida como esterificação.” (SOLOMONS, 2006, pg. 114) A esterificação de Fischer, provém do químico alemão que deteve o Nobel de Química em 1902, Hermann Emil Fischer (Euskirchen, 9 de outubro de 1852 – Berlim, 15 de julho de 1919); sendo descoberto por ele o mecanismo desta reação que também leva o nome de condensação. É ainda considerado o pai da Química Orgânica. (WIKIPÉDIA, 18/11/2014) Podemos destacar a esterificação como sendo uma reação de substituição nucleofílica do grupamento acila por um ácido, sendo envolvidos um ácido carboxílico e um álcool. O ácido tem uma função de protonar o átomo de oxigênio do grupamento carbonila, o que torna o ácido carboxílico mais reatico ao ataque nucleofílico do álcool. Através desta reação pode- se inferir que há eliminação de água, levando à formação do éster. Este processo pode ser reversível, exigindo cautela durante o processo pois a reação de hidrólise do éster, que é a reação inversa, pode ser catalisada tanto por ácido quanto por base o que exige controle na neutralização do meio reagente e na destilação. (MEDEIROS, 2008)
6. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL Após ligar o exaustor na capela, foram separados os reagentes: ácido acético glacial, álcool isoamílico e ácido sulfúrico concentrado. Feito isto, adicionou-se ao balão, com ajuda da pipeta, 12 ml de ácido acético glacial, 10 ml de álcool isoamílico e 0,5 ml de ácido sulfúrico concentrado. Após isso, acrescentou-se 3 pedras de porcelana, sendo agitada a mistura. Na manta térmica, foi-se afixado o termômetro tanto ao balão quanto à manta, para certificarmo-nos da temperatura alcançada, fixou-se o balão ao condensador de bola e a ele as mangueiras, isolou-se o sistema com fita adesiva. Sendo ligada a manta, após a fervura foi-se mantido o sistema em refluxo por uma hora, sendo controlada a temperatura de 136ºC e 143ºC, com o passar do tempo, foi-se observado que o produto estava mudando de coloração, passando de incolor à amarelo- queimado, além de apresentar odor de banana durante a fervura. Após este demorado processo, o balão de fundo chato, foi retirado do sistema sendo mantido sob resfriamento em temperatura ambiente, e logo depois em banho-maria até o
refluxo, o produto esfriou em temperatura ambiente e ficou em banho-maria, foi então que após ser lavado com água destilada, sofreu lavagem com NaHCO3 que tem por base provocar aumento de força iônica no meio, realizando a formação de interações intermoleculares entre o sal, os reagentes em excesso, o catalisador e a água formada na reação, uma vez que são substâncias polares. Como já foi dito, os ésteres possuem uma menor polaridade, apresentam então, uma solubilidade pequena, sendo possível separá-lo facilmente. Caso utilizássemos um outro produto que não o bicarbonato de sódio, como por exemplo o NaOH, que é uma base forte, o éster não se formaria, sendo produzido um outro tipo de reação, que não a formação do éster. É depois do refluxo, quando lavado com água e sulfato de anidro, que o álcool isoamílico e o ácido sulfúrico são retirados, ilustremos o que ocorre a seguir: Na2CO3 + H2O → NaHCO3 + OH-^ + Na+ NaHCO3 + H2O → H2CO3 + OH-^ + Na+ H2CO3 →CO2↑ + H2O De acordo com Gris, 2010 a partir de imobilização de lipases em filmes de amido/PVA é possível realizar uma reação de esterificação, transesterificação e purificação a partir de acetato de vinila e butanol produzindo acetato de butila, sendo que para a preparação de aromas como banana, laranja e morango seria necessário adicionar-se a este produto reagentes como álcool isoamílico, ácido butanóico e álcool benzílico com equivalências molares para reação. Mas não foi observado no trabalho a referida reação, sendo apenas citada. Existem outra infinidade de ésteres, que podem ser reproduzidos em laboratório como, por exemplo, a partir do propionato de isobutila, sendo a proporção 2:1 entre reagentes de ácido carboxílico e álcool e pouca quantidade de ácido sulfúrico, em que a mistura também é realizada. Podemos citar alguns outros ésteres que somos capazes de encontrar: Butanoato de etila e seu aroma de abacaxi; Metanoato de etila e seu aroma de framboesa; Etanoato de butila e seu aroma de maçã verde; Acetato de pentila e seu aroma de banana; Antranilato de metila e seu aroma de uva; Acetato de propila e seu aroma de pêra; Podemos ainda encontrar ésteres em outros locais:
Cera, como o Cerotato de Triacontanila; Derivados da glicerina presente em óleos e gorduras como o Triacilglicerídeo, Diacilglicerídeo, Monoacilglicerídeo e a Lectina.
8. CONCLUSÃO Por tudo exposto, entende-se que, para a obtenção do éster, composto orgânico largamente utilizado na indústria para dar sabor e aroma a produtos, é necessário empregar técnicas, como a esterificação, juntando álcool e ácido carboxílico, sendo adicionado um catalisador para a reação ocorrer com mais rapidez, na presença de calor. De acordo com as etapas descritas por Fischer, foi completamente possível desenvolver o aroma de banana, acetato de isoamila - um éster, em laboratório, não sendo possível comprovar o resultante final senão pelo odor produzido. É muito importante salientar que, uma das comprovações que houve a formação de uma parte orgânica e que ali se inseria o éster, foi a formação de uma parte menos densa que a
MENEZES, S.; CAMPOS, J.; SILVA, G.; ANDRADE,T.; LEITE, A. Relatórios de laboratório de química orgânica II. Belém, 2010. SOLOMONS, T. W. G. Química Orgânica , v.1. Rio de Janeiro: LTC, 2006. SOLOMONS, T. W. G. Química Orgânica , v.2. Rio de Janeiro: LTC, 2006.
