Relatório Caracterização de grupos funcionais, Trabalhos de Química Orgânica

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REALATÓRIO QUÍMICA ORGÂNICA

CARACTERIZAÇÃO DE GRUPOS FUNCIONAIS

1 RESULTADOS E DISCUSSÕES

1.1 TESTE DE LUCAS

O teste de Lucas é um teste qualitativo para classificar se álcoois de baixo peso molecular são primários, secundários ou terciários. O reagente de Lucas é uma solução de cloreto de zinco anidro em ácido clorídrico concentrado, que em reação com álcool, causa a substituição de uma hidroxila pelo ânion cloreto, o que aumenta a turbidez da solução. A reação ocorre via substituição nucleofílica, que depende da formação de um carbocátion. Sabendo que carbocátions terciários são mais estáveis que secundários, que por sua vez são mais estáveis que primários, pode-se classificar os compostos com base em sua velocidade de reação; os carbocátions mais estáveis facilitarão a reação e, consequentemente, estas serão mais rápidas para álcoois terciários e demorarão mais para os primários. Este teste funciona somente para álcoois que sejam solúveis no reagente, portanto, álcoois com mais de seis átomos de carbono não podem ser testados. (ENGEL, et al , 2013) As substâncias testadas neste experimento foram álcool t-butílico, isopropanol e etanol. Ao serem adicionadas 4 gotas de tercbutanol em 3mL do reagente de Lucas, a solução ficou turva rapidamente. Na adição do isopropanol, a reação precisou de 2 minutos de aquecimento para apresentar característica turva. Após 5 minutos da adição de etanol, a reação ainda não havia acontecido. Dessa forma, ficou clara a classificação dos álcoois testados, sendo o álcool t-butílico o mais rápido a reagir, este é terciário; o isopropanol demorou um tempo relativamente pequeno e é secundário; já o etanol, pela sua evidente demora, é um álcool primário. É possível observar nas figuras 1, 2 e 3 a ligação da hidroxila à um carbono terciário, secundário e primário, respectivamente, o que dá a mesma classificação ao álcool.

amônio. Um teste positivo apresenta um precipitado de prata metálica que forma um tipo de espelho nas paredes do tubo de ensaio, o que indica que o composto utilizado é um aldeído. Cetonas não fornecem resultado positivo neste teste. A reação que ocorre é mostrada na figura 4. A maioria dos aldeídos reduz a solução amoniacal de nitrato de prata para dar um precipitado de prata metálica. O aldeído é oxidado para um ácido carboxílico. Figura 4 – Reação entre reagente de Tollens e um aldeído. Fonte:(ENGEL, et al , 2013) Foram testados formol, glicose e acetona. O formol (metanal), reagiu imediatamente formando precipitado de prata metálica e espelho nas paredes do tubo, confirmando seu grupo funcional aldeído. A glicose, não reagiu imediatamente, porém, com tempo e aquecimento, formou o precipitado de prata, indicando a presença de um grupo aldeído em sua estrutura. Ao experimentar-se a acetona, esta também reagiu, o que não deveria ter acontecido, visto que cetonas não resultam em teste positivo. Após repetir o experimento e obter o mesmo resultado, foi definido que o reagente utilizado estava contaminado. 1.3 TESTE DO IODOFÓRMIO Este teste é baseado na capacidade de determinados compostos a formarem um precipitado de iodofórmio quando tratados com uma solução básica de iodo. As metil cetonas mais comumente formam o precipitado citado. Porém, o acetaldeído CH 3 CHO e álcoois com o grupo hidroxila na segunda posição da cadeia também formam um precipitado de iodofórmio, pois são facilmente oxidados para metil cetonas. O surgimento do precipitado amarelo indica teste positivo e que a substância contém grupo metil cetona ou pode ser facilmente oxidada para uma metil cetona. Se uma cetona descolorir a solução de iodo mas não resultar em um precipitado de iodofórmio, esta não contém metil cetona. A formação desse precipitado ocorre como mostra a figura 5.

Figura 5 – Reação entre um composto com metil cetona e o reagente de iodo. Fonte:(ENGEL, et al , 2013) Em 2 mL de água deionizada e 0,5 mL do reagente de iodo foram adicionadas 5 gotas da substância a ser analisada e solução de hidróxido de sódio a 5% foi adicionada até a solução ficar amarela clara. O primeiro composto testado foi o álcool etílico, que após certo tempo, ficou turvo, porém não formou precipitado. O metanol também ficou turvo e após pouco tempo e aquecimento ficou transparente. A acetona promoveu reação imediata e a formação de um precipitado amarelo, como mostra a figura 6. O isopropanol ficou turvo imediatamente e logo após, a solução ficou transparente. O terc-butanol, tornou a solução transparente após pouco tempo. Figura 6 – Precipitado amarelo (HCI 3 ) proveniente da reação entre acetona e reagente de iodo. Fonte: Os autores.

REFERÊNCIAS

ENGEL, Randall G.,KRIZ, George S., LAMPMAN, Gary M.,PAVIA, Donald L. Química orgânica experimental: técnicas de escala pequena. 3. ed. Cengage Learning Brasil: São Paulo, 2013. RODRIGUES, João. Teste de Lucas: Laboratório online. 2017. Disponível em <w.fciencias.com/2017/01/19/teste-lucas-laboratorio- online/#:~:text=O%20teste%20de%20Lucas%20é,anidro%20em%20ácido%20clorídr ico%20concentrado.> Acesso em: 23 jul. 2020.