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Quimica organica, Notas de estudo de Farmácia

QUIMICA ORGANICA

Tipologia: Notas de estudo

2010

Compartilhado em 24/10/2010

andre-tomaz-terra-junior
andre-tomaz-terra-junior 🇧🇷

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Nomenclatura dos Compostos Orgânicos
I. INTRODUÇÃO
Função Orgânica: é um conjunto de substâncias com propriedades químicas semelhantes (propriedades
funcionais)
Grupo funcional: é o átomo ou grupo de átomos responsável(eis) pelas propriedades químicas dos compostos
pertencentes a uma determinada função química.
A nomenclatura orgânica ocial começou a ser criada em 1892 em um congresso internacional em Genebra, após
várias reuniões surgiu a nomenclatura IUPAC (União Internacional de Química Pura e Aplicada).
A nomenclatura IUPAC obedece aos seguintes princípios:
Cada composto tenha um único nome que o disnga dos demais;
Dada a fórmula estrutural de um composto, seja possível elaborar seu nome, e vice-versa.
Obs.: Apesar de a nomenclatura IUPAC ser a ocial, existem outros pos de nomenclatura como por exemplo a
nomenclatura usual.
II. FUNÇÃO HIDROCARBONETO (CxHy) :
Os compostos pertencentes a esta função são constuídos exclusivamente por carbono e hidrogênio,
portanto possuem fórmula geral: CxHy.
Os hidrocarbonetos são muito importantes porque formam o "esqueleto" das demais funções orgânicas.
Os Hidrocarbonetos estão divididos em várias classes, dentre as quais merecem destaque os alcanos,
alcenos (alquenos), alcinos (alquinos), alcadienos, cicloalcanos, cicloalcenos e os hidrocarbonetos
aromácos.
A. ALCANOS OU PARAFINAS:
São hidrocarbonetos saturados de cadeia aberta (acíclica). Possuem fórmula geral: CnH2n+2.
I. Fundamentos da Nomenclatura Orgânica: PREFIXO + AFIXO + SUFIXO
Prexo: indica o número de átomos de carbono pertencentes a cadeia principal.
1C = met 6C = hex 11C = undec
2C = et 7C = hept 12C = dodec
3C = prop 8C = oct 13C = tridec
4C = but 9C = non 15C = pentadec
5C = pent 10C = dec 20C = eicos
Axo ou inxo: indica o po de ligação entre os carbonos:
Todas simples = an Duas duplas = dien
Uma dupla = en Três duplas = trien
Uma tripla = in Duas triplas = diin
Suxo: indica a função química do composto orgânico:
Hidrocarboneto= no
Álcool= ol
Aldeído= al
Cetona= ona
Ácido carboxílico= óico
Amina= amina
Éter= óxi
II. Nomenclatura dos Alcanos de Cadeia Normal:
Junta-se o prexo + o inxo + o suxo.
Exemplo: metano, etano, propano, butano, pentano, hexano, heptano, octano, nonano, decano,
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Nomenclatura dos Compostos Orgânicos

I. INTRODUÇÃO

Função Orgânica : é um conjunto de substâncias com propriedades químicas semelhantes (propriedades

funcionais)

Grupo funcional : é o átomo ou grupo de átomos responsável(eis) pelas propriedades químicas dos compostos

pertencentes a uma determinada função química.

A nomenclatura orgânica oficial começou a ser criada em 1892 em um congresso internacional em Genebra, após várias reuniões surgiu a nomenclatura IUPAC (União Internacional de Química Pura e Aplicada).

A nomenclatura IUPAC obedece aos seguintes princípios:

  • Cada composto tenha um único nome que o dis�nga dos demais;
  • Dada a fórmula estrutural de um composto, seja possível elaborar seu nome, e vice-versa. Obs.: Apesar de a nomenclatura IUPAC ser a oficial, existem outros �pos de nomenclatura como por exemplo a nomenclatura usual.

II. FUNÇÃO HIDROCARBONETO ( CxHy) :

  • Os compostos pertencentes a esta função são cons�tuídos exclusivamente por carbono e hidrogênio, portanto possuem fórmula geral: CxHy.
  • Os hidrocarbonetos são muito importantes porque formam o "esqueleto" das demais funções orgânicas.
  • Os Hidrocarbonetos estão divididos em várias classes, dentre as quais merecem destaque os alcanos, alcenos (alquenos), alcinos (alquinos), alcadienos, cicloalcanos, cicloalcenos e os hidrocarbonetos aromá�cos.

A. ALCANOS OU PARAFINAS:

São hidrocarbonetos saturados de cadeia aberta (acíclica). Possuem fórmula geral: C n H2n+.

I. Fundamentos da Nomenclatura Orgânica: PREFIXO + AFIXO + SUFIXO

Prefixo : indica o número de átomos de carbono pertencentes a cadeia principal.

1C = met 6C = hex 11C = undec 2C = et 7C = hept 12C = dodec 3C = prop 8C = oct 13C = tridec 4C = but 9C = non 15C = pentadec 5C = pent 10C = dec 20C = eicos

Afixo ou infixo : indica o �po de ligação entre os carbonos:

Todas simples = an Duas duplas = dien Uma dupla = en Três duplas = trien Uma tripla = in Duas triplas = diin

Sufixo : indica a função química do composto orgânico:

Hidrocarboneto = no Álcool = ol Aldeído = al Cetona = ona Ácido carboxílico = óico Amina = amina

Éter = óxi

II. Nomenclatura dos Alcanos de Cadeia Normal:

  • Junta-se o prefixo + o infixo + o sufixo.
  • Exemplo: metano, etano, propano, butano, pentano, hexano, heptano, octano, nonano, decano,

undecano, dodecano etc.

III. Grupos ou Grupamentos derivados dos Alcanos:

Grupamento :

  • É a estrutura que resulta ao se re�rar um ou mais átomos de uma molécula.
  • Grupamento alquil(a) ou alcoil(a) é o grupamento formado a par�r de um alcano pela re�rada de um átomo de hidrogênio:

Obs.: Apesar da palavra radical ser muito usada ela está errada o nome correto é grupo ou grupamento: grupo me�l (correto), radical me�l (errado).

IV. Nomenclatura dos Alcanos Ramificados:

Para dar nome a um Alcano ramificado, basta você seguir as seguintes regras estabelecidas pela IUPAC:

  • (^) Considerar como cadeia principal, a cadeia carbônica mais longa possível; se há mais de uma cadeia de mesmo comprimento, escolha como cadeia principal a mais ramificada.
  • Numere a cadeia principal de forma que as ramificações recebam os menores números possíveis (regra dos menores números).
  • Elaborar o nome do hidrocarboneto citando as ramificações em ordem alfabé�ca, precedidos pelos seus números de colocação na cadeia principal e finalizar com o nome correspondente a cadeia principal.
  • Os números são separados uns dos outros por vírgulas.
  • Os números devem ser separados das palavras por hífens.
  • No caso de haver dois, três, quatro, etc. grupos iguais ligados na cadeia principal, usam-se os prefixos di, tri, tetra, etc. diante dos nomes dos grupos.
  • Os prefixos di, tri, tetra, iso, sec, terc, neo não são levados em consideração na colocação dos nomes em ordem alfabé�ca.

B. ALCENOS OU OLEFINAS:

Alcenos, alquenos, olefinas ou hidrocarbonetos etenilênicos são hidrocarbonetos de cadeia aberta (acíclicos)

contendo uma única dupla ligação. Possuem fórmula geral Cn H 2n.

Nomenclatura dos Alcenos de Cadeia Normal e de Cadeia Ramificada:

  • É muito semelhante a nomenclatura u�lizada para os alcanos. Troca-se a terminação ano do alcano por eno.
  • A cadeia principal é a mais longa que contém a dupla ligação.
  • A numeração da cadeia principal é sempre feita a par�r da extremidade mais próxima da dupla ligação, independentemente das ramificações presentes na cadeia. No nome do alceno a posição da dupla é dada pelo número do primeiro carbono da dupla; esse número é escrito antes do nome do alceno.
  • (^) Se houver mais de uma possibilidade para a cadeia principal adota-se a regra dos menores números.

C. ALCINOS OU ALQUINOS:

  • Alcinos, alquinos ou hidrocarbonetos ace�lênicos são hidrocarbonetos acíclicos contendo uma única

ligação tripla. Possuem fórmula geral Cn H 2n-.

Nomenclatura dos Alcinos de Cadeia Normal e de Cadeia Ramificada:

  • É muito semelhante a nomenclatura u�lizada para os Alcanos. Troca-se a terminação ano do Alcano por ino.
  • A cadeia principal é a maior cadeia que contenha a ligação tripla.
  • A numeração da cadeia é feita a par�r da extremidade mais próxima da ligação tripla. (As outras regras vistas para os Alcenos também valem par os Alcinos).

D. ALCADIENOS:

• São hidrocarbonetos acíclicos (abertos) contendo duas duplas ligações. Possuem fórmula geral: Cn H 2n-.

Nomenclatura dos Alcadienos de Cadeia Normal e de Cadeia Ramificada:

  • A nomenclatura IUPAC é feita com a terminação DIENO.
  • A cadeia principal é a mais longa possível e deve conter as duas duplas ligações.
  • A numeração da cadeia se inicia pela extremidade mais próxima das duplas ligações de forma que as duplas ligações fiquem com os menores números possíveis.
  • (grupo menor) ÓXI + ( hidrocarboneto correspondente ao grupo maior)

Usual:

  • Éter (grupo menor) - (grupo maior) + ICO

05. FENOL (Ar-OH):

Oficial (IUPAC):

  • (^) Usa-se o prefixo HIDRÓXI. Havendo necessidade de numeração, esta se inicia pela hidroxila e segue o sen�do dos menosres números;
  • O número "1" atribuído a hidroxila pode ser omi�do;

Usual:

  • O hidróxi-benzeno é chamado de FENOL e todos os outros fenóis são considerados como seus derivados;

06. ALDEÍDO (H-COH ou R-COH ou Ar-COH) :

Oficial (IUPAC):

  • Troca-se a terminação do hidrocarboneto correspondente por AL. A numeração se inicial pelo carbono do grupo funcional;

Usual:

  • Os aldeídos possuem nomes usuais correspondentes aos nomes usuais dos ácidos carboxílicos: met anal (aldeído fórm ico ou form aldeído); et anal (aldeído acét ico ou acet aldeído); etanodial (aldeído oxálico ou axaldeído); fenil-metanal (aldeído benzóico ou benzaldeído) etc.

07. CETONA (R-CO-R' ou R-CO-Ar ou Ar-CO-Ar):

Oficial (IUPAC):

  • Troca-se a terminação do hidrocarboneto correspondente por ONA. A numeração da cadeia se inicia pela extremidade mais próxima da carbonila (-CO-);
  • Cetonas insaturadas: posição da insaturação + hidrocarboneto correspondente + posição da carbonila
    • ONA ;

Usual:

  • (grupo menor)-(grupo maior) - CETONA

08. ÁCIDO CARBOXÍLICO ( H-COOH ou R-COOH ou Ar-COOH) :

Oficial (IUPAC):

  • Troca-se a terminação do hidrocarboneto correspondente por ÓICO
  • ÁCIDO + hidrocarboneto correspondente + ÓICO ;

Usual:

  • (^) A nomenclatura usual dos ácidos carboxílicos está relacionada com a origem do ácido ou de suas propriedades: ácido met anóico (ácido fórm ico); ácido et anóico (ácido acét ico); ácido prop anóico (ácido propiôn ico); ácido butanóico (ácido bu�rico); ácido etanodióico(ácido oxálico) etc.

09. ÉSTER (H-COO-R ou R-COO-R ou Ar-COO-R ou Ar-COO-Ar) :

Oficial (IUPAC):

  • Subs�tui-se a terminação ICO do ácido carboxílico correspondente por ATO e acrescenta-se o nome do grupamento ligado ao oxigênio;
  • O nome do grupamento deve terminar com ILA e não com IL. EX.: me�la, e�la etc.
  • Um raciocínio mais fácil é acrescentar ATO ao hidrocarboneto correspondente, não sendo assim necessário, raciocinar com o ácido carboxílico correspondente;

Usual:

  • Está, a exemplo dos aldeídos, baseada na nomenclatura dos ácidos carboxílicos: met anoato = form iato; et anoato = acet ato; prop anoato = propio nato.

10. AMINA (R-NH 2 ou R-NH-R' ou R-NR'-R''):

Oficial (IUPAC):

  • (^) (grupos ligados ao N) + AMINA ;
  • Obs.: Os grupamentos ligados ao N devem ser colocados em ordem alfabé�ca (a ordem crescente de complexidade não é recomendada pela IUPAC);
  • Em moléculas complexas o grupamento caracterís�co das aminas pode ser considerado uma ramificação chamada de AMINO ;

11. AMIDA (H-CONH 2 ou R-CONH 2 ou Ar-CONH 2 ; ou H-CONH-R' ou R-CONH-R' ou Ar-CONH-R'; ou H-

CONR'-R'' ou R-CONR'-R'' ou Ar-CONR'-R'') :

• São compostos que apresentam o seguinte grupo funcional:

Oficial (IUPAC):

  • Troca-se a terminação ICO do ácido carboxílico correspondente por AMIDA
  • Um raciocínio mais fácil é acrescentar AMIDA ao hidrocarboneto correspondente, não sendo assim necessário raciocinar com o ácido carboxílico correspondente; (raciocínio semelhante foi proposto para os ésteres).

12. NITRILA (R-CN ou Ar-CN) :

Oficial (IUPAC):

  • Dá-se o nome do hidrocarboneto correspondente, acrescentando-lhe a terminação NITRILA , (hidrocarboneto correspondente + NITRILA );

Usual:

  • Cianeto de (nome do grupamento ligado ao - CN);

13. NITROCOMPOSTO (R-NO 2 ou Ar-NO 2 ) :

Oficial (IUPAC) :

  • Usa-se o prefixo NITRO antecedendo o nome do hidrocarboneto que origina o nitrocomposto ( NITRO + hidrocarboneto correspondente)

14. HALETO ORGÂNICO (Compostos derivados dos hidrocarbonetos pela subs�tuição de um ou mais

hidrogênios por halogênios(F, Cl, Br, I:

Oficial (IUPAC):

  • Consideram-se os haletos como derivados dos hidrocarbonetos correspondentes;
  • O nome do halogênio antecede ao nome do hidrocarboneto como se fosse um grupamento qualquer;
  • Se na cadeia exis�r apenas halogênios como ramificações, a numeração da cadeia se inicia pela extremidade mais próxima destes, mas se exis�r qualquer outro grupo ligado a cadeia principal a numeração se inicia pela extremidade onde seja possível se obter os menores números possíveis.

Usual:

  • Usam-se as palavras cloreto de, brometo de, etc., seguidas do nome do grupamento orgânico ligado ao halogênio; (nome do haleto) de (nome do grupo);

15. ANIDRIDO:

São compostos que apresentam o seguinte grupo funcional:

  • Os anidridos são considerados como derivados dos ácidos carboxílicos;
  • Nos anidridos com cadeias carbônicas iguais, deve-se mencionar o nome do ácido correspondente, precedido da palavra ANIDRIDO ;
  • Quando o anidrido possuir cadeias diferentes deve-se escrever primeiro o nome do menor ácido existente;

16. SAL ORGÂNICO:

Compostos que apresentam o seguinte grupo funcional:

Oficial (IUPAC):

  • Subs�tui-se a terminação ICO do ácido carboxílico correspondente por ATO e acrescenta-se o nome do metal ligado ao oxigênio;