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Simulado PAEBES – Química 3ª série
Questão 01 - Em 11 de março de 1890, químicos de várias partes do mundo reuniram-se em Berlim para comemorar o aniversário de 25 anos da publicação do químico alemão August Kekulé, sobre a estrutura cíclica do benzeno. Na ocasião, Kekulé comentou sobre as circunstâncias da elaboração de sua teoria e descreveu um episódio que, posteriormente, tornou- se um dos mais polêmicos relatos da história da química: o sonho que o influenciou na proposição da estrutura cíclica do benzeno. Veja a charge a seguir. Disponível em: http://profcarlaquimica.blogspot.com/2010/04/charges-quimicos-famosos.html. Acesso em 01 nov. 2011. (adaptado) Com base nas características da estrutura sonhada e proposta por Kekulé (o benzeno), é correto afirmar que (A) possui a mesma porcentagem em massa de carbono e hidrogênio. (B) possui alternância de duplas e tríplices ligações no anel. (C) possui cadeia fechada ramificada. (D) possui ora cadeia aberta, ora cadeia fechada. (E) possui um heteroátomo. Questão 02 - A aplicação de modelos teóricos para representar e manipular a estrutura de moléculas, estudar reações químicas e estabelecer relações entre a estrutura e propriedades da matéria constituem o domínio de atuação da modelagem molecular. A elucidação de estruturas tridimensionais através de técnicas experimentais possibilitou a obtenção de parâmetros estruturais com os quais foi possível construir modelos simples para representar a estrutura tridimensional de moléculas em escalas relativas reais. Disponível em: http://qnesc.sbq.org.br/online/cadernos/04/modelag.pdf. Acesso em 01 nov. 2011. (adaptado) Considere o modelo de pau e bolas a seguir que representa a estrutura da aspirina, um importante analgésico. Neste modelo as ligações duplas e triplas estão representadas da mesma forma que as simples.
Sobre a estrutura da aspirina cuja fórmula molecular é C 9 H 8 O 4 , podemos inferir que possui: (A) 4 grupos hidroxila. (B) cadeia alicíclica saturada. (C) cadeia homogênea. (D) carbonos terciários e quaternários. (E) ligações simples e duplas. Após ler o texto, resolva as questões 03 a 06 Fitoterapia (chás) A carqueja é uma planta originária da América do Sul que cresce em terras secas e pedregosas na beira das estradas. Entre os habitantes do campo e das cidades, não há quem a dispense para debelar um desarranjo do estômago. Entre seus constituintes temos o carquejou. É indicado para gastrite, má digestão, azia, cálculos biliares e prisão de ventre. Não há referência de contra-indicações na literatura pesquisada. O chá de quebra-pedra é muito utilizado por sua capacidade de dissolver cálculos renais, promovendo a desobstrução do ureter. Sua ação diurética facilita a excreção do ácido úrico. Seu principal componente é a hipofilantina. Seu uso não é recomendado durante a gravidez e lactação. Fonte: Magrid Teske e Anny Margaly M. Trentini. Herbarium – Compêndio de fitoterapia. P. 238
Estrutura química de um silicone B) A geometria das duas moléculas citadas é tetraédrica. C) A molécula com maior quantidade de átomos de cloro é iônica. D) A substância de fórmula CCl 2 F 2 possui geometria piramidal. E) O tetracloreto de carbono é uma substância menos volátil. QUESTÃO 08 (Descritor: Identificar as propriedades de um material produzido a partir de ligações entre determinados elementos químicos) Nível de dificuldade: Médio Assunto: Fórmulas Leia o texto publicado na Revista Superinteressante, em fevereiro de 2010, sobre os implantes de silicone. CUNHA, Juliana. Dúvida Cruel – O que acontece com o silicone após a morte? Revista Superinteressante , fevereiro de 2010, p. 35 – (adaptado). Considerando a resposta dada pela revista e a estrutura química do silicone, assinale a afirmativa INCORRETA. A) Na estrutura química dos silicones há fortes ligações covalentes. B) Na composição do silicone há dois elementos químicos tetravalentes. C) Durante uma cremação, um dos produtos da queima do silicone seria o dióxido de silício – SiO 2. D) A queima do silicone também produz gás carbônico e água. E) As ligações químicas entre os átomos de silício e de oxigênio são iônicas.
QUESTÃO 09 (Descritor: Relacionar as propriedades dos diversos tipos de substâncias/materiais com suas estruturas) Nível de dificuldade: Fácil Assunto: Fórmulas Gelo seco é o nome popular para o dióxido de carbono solidificado ao ser resfriado a uma temperatura inferior a -78 ºC. Ao ser aquecido, sob a pressão atmosférica, torna-se imediatamente gás de dióxido de carbono, sem passar pelo estado líquido (processo conhecido por sublimação). Ao ser soprado ar quente sobre o gelo seco, forma-se uma nuvem branca densa, que permanece ao nível do chão. Esse efeito, às vezes, é utilizado no teatro. O gelo seco também é usado como recurso de refrigeração. À medida que o gelo seco aquece, ele transforma-se em dióxido de carbono gasoso – e não em líquido. A temperatura muito gelada e a capacidade de passar diretamente para o estado gasoso fazem do gelo seco uma excelente opção para refrigeração. Essas propriedades do dióxido de carbono estão RELACIONADAS A) a geometria angular de suas moléculas. B) às fracas interações de van der Waals existentes entre suas moléculas. C) às ligações intensamente polares entre os átomos de carbono e oxigênio. D) às interações dipolo-dipolo entre suas moléculas. E) às ligações iônicas entre os átomos de carbono e oxigênio. QUESTÃO 10 (UFC) (Descritor: Identificar as interações existentes nos fios de cabelo) Nível: difícil Assunto: Fórmulas O cabelo humano é composto principalmente de queratina, cuja estrutura protéica varia em função das interações entre os resíduos aminoácidos terminais, conferindo diferentes formas ao cabelo (liso, ondulado, etc). As estruturas relacionadas adiante ilustram algumas dessas interações específicas entre pares de resíduos aminoácidos da queratina. Assinale a alternativa que relaciona CORRETAMENTE as interações específicas entre os resíduos 1-2, 3-4 e 5-6, respectivamente. A) Ligação iônica, interação dipolo-dipolo e ligação covalente. B) Ligação covalente, interação íon-dipolo e ligação de hidrogênio. C) Interação dipolo-dipolo induzido, ligação covalente e ligação iônica. D) Ligação iônica, ligação covalente e ligação de hidrogênio. E) Ligação de hidrogênio, interação dipolo induzido-dipolo e ligação covalente.
O limonemo, substância obtida do óleo de limão é um dos responsáveis pelo aroma de limão. Ele faz parte de uma grande classe de compostos naturais, denominadas terpenos responsáveis pelo odor de muitos vegetais. Limonemo Em relação ao limonemo pode-se AFIRMAR que A) É um hidrocarboneto, cíclico, insaturado que apresenta fórmula molecular C 10 H 16 B) É um hidrocarboneto, alifático, insaturado que apresenta fórmula molecular C 9 H 15 C) É um hidrocarboneto, alicíclico, saturado que apresenta fórmula molecular C 10 H 16 D) É um hidrocarboneto, cíclico, saturado que apresenta fórmula molecular C 9 H 15 E) É um hidrocarboneto, alifático, insaturado que apresenta fórmula molecular C 10 H 16 QUESTÃO 13 (Descritor: interpretar informações no contexto da química orgânica; reconhecer e classificar cadeias carbônicas) Nível de dificuldade: Fácil Assunto: Cadeias carbônicas Feromônios: Comunicação por meio de reagentes químicos Muitos animais comunicam-se com outros membros de sua espécie usando uma linguagem baseada não nos sons ou nem mesmo em sinais visuais, mas nos odores dos reagentes químicos chamados de feromônios que esses animais liberam. Para os insetos, isso demonstra ser o método principal de comunicação. Apesar de os feromônios serem secretados por insetos em quantidades extremamente pequenas, eles podem provocar efeitos biológicos profundos e variados. Os insetos usam alguns feromônios como atrativos sexuais para o parceiro. Outros usam feromônios como substâncias de advertência, e outros ainda secretam reagentes químicos chamados de “compostos de agregação” para fazer com que membros da espécie deles se reúnam. Frequentemente esses feromônios são compostos relativamente simples e alguns são hidrocarbonetos. Por exemplo, uma espécie de barata usa o undecano como um feromônio de agregação. CH 3 (CH 2 ) 9 CH 3 Undecano (feromônio de agregação da barata) (CH 3 ) 2 CH(CH 2 ) 14 CH 3 2-metil-heptadecano (atrativo sexual da mariposa pintada fêmea)
Quando uma fêmea da mariposa pintada quer se acasalar, ela secreta o 2-metil-heptadecano, um perfume que a mariposa pintada macho aparentemente acha irresistível. A respeito dos feromônios citados, é CORRETO afirmar que A) o composto secretado pelas baratas possui cadeia ramificada. B) o atrativo sexual da mariposa pintada é um alceno. C) o feromônio de agregação das baratas é um composto saturado. D) o feromônio das mariposas possui duas ramificações. E) o feromônio das mariposas é um composto aromático. F) QUESTÃO 14 (Descritor: Comparar a composição de diferentes compostos orgânicos; correlacionar propriedades físicas e características das cadeias carbônicas) Nível de dificuldade: Difícil Assunto: Cadeias carbônicas Dez postos são flagrados misturando álcool com metanol em SP Produto é altamente tóxico e pode matar se ingerido. IPT recolheu 55 amostras em postos da capital e do ABC. Foi descoberto, em São Paulo, um novo tipo de fraude em combustíveis, desta vez, no álcool. Comerciantes desonestos estão usando na mistura produto altamente tóxico: o metanol. Pelo menos dez postos já foram flagrados misturando o etanol com metanol, que é um produto altamente tóxico. Foi o que comprovou o Instituto de Pesquisas Tecnológicas (IPT), que está analisando 55 amostras de álcool combustível. Todas foram recolhidas na semana passada, em São Paulo e na região do ABC. O teste é feito em uma máquina capaz de apontar a presença do metanol - um produto altamente tóxico, proibido para a mistura em combustível. O primeiro resultado definitivo foi o das amostras de um posto, em Santo André. E o resultado foi assustador. Os técnicos constaram 80% de metanol numa delas. E na outra, 96%, praticamente metanol puro. “É uma situação extremamente grave. Nós estamos aqui tomando uma medida cautelar de interdição das bombas de álcool desse posto pra proteger os consumidores e o próprio frentista”, disse Alcides Araújo, diretor da ANP. Para o consumidor, é difícil perceber a diferença. Na aparência, os dois produtos são iguais. E, nos testes feitos no posto, o metanol reage como se fosse álcool combustível. A adulteração com metanol é um crime invisível a olho nu. As características do metanol são muito parecidas com as do álcool. A densidade, o cheiro, a cor praticamente se confundem. Por isso, nenhum teste de proveta feito dentro do posto é capaz de pegar a fraude. Só mesmo em laboratório. “Como ele possui a mesma densidade do etanol, que é o álcool comum, então nós não conseguimos identificá-lo”, afirmou Roberto Saldys, químico da ANP. Um médico toxicologista explica que o metanol pode causar cegueira e até levar à morte. O risco depende do contado, da quantidade inalada ou ingerida. “É um álcool que tem uma toxidade muito elevada. Para você ter uma ideia, ingerir duas colheres de sopa pode matar uma pessoa de 70 quilos”, explicou o toxicologista Sérgio Graff. O posto diz que é vitima. “A distribuidora é responsável por isso. Nós compramos como combustível, certo? As notas estão aí, foram apresentadas” afirmou a advogada do posto Kátia Kumagai.
Considere as seguintes afirmações sobre o isooctano: I – Possui cadeia carbônica aberta e homogênea. II – Sua nomenclatura segundo a IUPAC é 2,2,4 – trimetil – pentano. III – Apresenta 3 carbonos terciários. IV – Sua cadeia principal possui oito carbonos, o que justifica o nome isooctano. Dentre as afirmativas, APENAS A) I e III estão corretas. B) II e IV estão corretas. C) I e IV estão corretas. D) III e IV estão corretas. E) I e II estão corretas. QUESTÃO 17 (Descritor: Reconhecer determinadas funções orgânicas) Nível de dificuldade: Fácil Assunto: Funções A charge a seguir satiriza uma importante questão ambiental relacionada com a destruição da camada de ozônio: o lançamento de substâncias que se demonstram nocivas ao ozônio (O 3 ) na parte superior da estratosfera (conhecida como ozonosfera). HARRIS, S. A ciência ri: o melhor de Sidney Harris. São Paulo: Editora UNESP, 2007. As substâncias indicadas na charge que apresentariam esse potencial destrutivo sobre a camada de ozônio podem ser CLASSIFICADAS como A) ácidos orgânicos. B) álcoois. C) éteres. D) haletos orgânicos.
E) sais orgânicos . QUESTÃO 18 (Descritor: Reconhecer funções orgânicas através de fórmulas estruturais) Nível de dificuldade: Médio Assunto: Funções Segundo os cientistas, os ácidos carboxílicos são, em geral, as substâncias responsáveis pelo mau cheiro da transpiração da pele humana. Entre eles, um dos principais é o ácido 3-metil-hex- 2-enóico: CH 3 – CH 2 – CH 2 – C(CH 3 ) = CH – COOH Esses compostos malcheirosos são produzidos por bactérias que se “alimentam” do material liberado por glândulas que temos nas axilas. Existem muitas variedades de desodorantes no mercado. Algumas pessoas simplesmente tentam utilizar um perfume para mascarar o cheiro da transpiração. Outras incluem em sua composição substâncias que inibem a atuação dos microorganismos ou também substâncias que neutralizam as responsáveis pelo odor desagradável. É substância eficaz contra o odor das axilas: a) Vinagre. b) Hidróxido de magnésio. c) Etanoato de etila. d) Ácido clorídrico. QUESTÃO 19 (Descritor: Reconhecer funções orgânicas através de fórmulas estruturais) Nível de dificuldade: Médio Assunto: Funções O ciclo mostrado abaixo representa uma importante etapa do metabolismo energético dos seres vivos.
profissionalizasse e o uso de novas tecnologias tornou-se imprescindível. O aprimoramento da produção e comercialização da cachaça, antes feita em pequena escala, nos fundos de quintal, é hoje uma necessidade na corrida pela conquista do mercado, principalmente o externo. E essa “conquista de mercado” somente pode ser almejada tendo como garantia a qualidade da bebida. Para tanto a cachaça deve ser submetida a um conjunto de procedimentos de análise. As análises compreendem o teor alcoólico, a densidade, o exame organoléptico, os níveis de cobre, metanol, ésteres, aldeídos e álcoois superiores, e acidez e açúcares totais. Disponível emhttp://revista.fapmig.br/materia.php?i=140Acessado dia 12 jan 2010 Assinale a alternativa que apresenta um componente que NÃO consta na relação de itens a serem averiguados nos procedimentos de controle da qualidade da cachaça. A) CH 3 OH B) CH 3 CH 2 OCH 2 CH 3 C) CH 3 (CH 2 ) 6 OH D) CH 3 CH 2 COOCH 3 E) CH 3 COH QUESTÃO 21 ( Descritor: Determinar características comuns às duas substâncias ) Assunto: Funções As estruturas a seguir representam as moléculas do antibiótico tetraciclina (A) e do antivírus AZT (B). Em relação à fórmula estrutural da tetraciclina e do AZT pode–se AFIRMAR que A) As duas substâncias apresentam a função amida. B) O AZT apresenta 3 carbonos terciários. C) A tetraciclina não apresenta heteroátomo. D) A tetraciclina apresenta aminas secundárias. E) O AZT possui anel aromático.
QUESTÃO 22 ( Descritor: Verificar quais são as funções orgânicas presentes nos neurotransmissores ) Assunto: Funções Dopamina e serotonina são dois dos neurotransmissores, substâncias que têm o papel de mensageiros químicos do sistema nervoso e que podem ser, em parte, responsabilizados por nosso temperamento. Suas fórmulas estruturais estão representadas a seguir: As FUNÇÕES ORGâNICAS presentes na estrutura da dopamina e da serotonina são: A) Amida e álcool. B) Amina e enol. C) Amina e fenol. D) Amida e fenol. E) Amina e álcool. QUESTÃO 23 ( Descritor: Identificar características da dioxina ). Assunto: Funções. A foto a seguir tirada em 1972 mostra a menina Kim Phuc, de 9 anos fugindo nua com outras pessoas da fumaça de napalm, pulverizado sobre os campos do Vietnã. Foto: Nick Ut. Fonte: BBC. Os efeitos destruidores do napalm, arma química utilizada em guerras, devem-se, em grande parte, ao seu componente principal, a dioxina, um dos produtos tóxicos mais potentes, que perturba as funções hormonais, imunizantes e reprodutivas do organismo. As dioxinas são membros de uma família de compostos conhecidos quimicamente como dibenzo-para-dioxinas cloradas, cuja fórmula estrutural básica é a seguinte: Em relação à dioxina presente no napalm pode – se AFIRMAR.
molécula. Outra propriedade das moléculas em questão é apresentar, em uma de suas extremidades, uma parte apolar responsável por reduzir a solubilidade do composto em água, o que impede sua rápida remoção quando do contato com a água. De acordo com as considerações do texto, qual das moléculas apresentadas a seguir é a mais adequada para funcionar como molécula ativa de protetores solares? A) B) C) D) E) A matéria a seguir, publicada na Revista Superinteressante , edição 275 de fevereiro de 2010, trata do conteúdo das latas de espumas utilizadas em festas, especialmente no carnaval. Leia atentamente para responder as questões 26,27 e 28. , BRAGA, Natália. Cera de Baleia e gás de cozinha. Revista Superinteressante. São Paulo, ed. 275, ano 24, n.2, p.26, fev 2010. QUESTÃO 26 – (Descritor: Reconhecer compostos orgânicos correlacionando nome químico
com a composição molecular) Nível de dificuldade: Fácil Assunto: Funções Assinale a alternativa que apresenta a fórmula molecular dos componentes utilizados na “mistura nervosa” das latas de espuma, responsáveis pela a liberação dos outros componentes por meio da pressão. São os componentes altamente inflamáveis da mistura. A) C 4 H 8 e C 3 H 6 B) C 4 H 6 e C 3 H 4
D)
E)
QUESTÃO 29 (Descritor: Acompanhar e compreender artigos jornalísticos sobre ciência e ou tecnologia) Nível de dificuldade: Médio Assunto: Funções Leia a matéria a seguir sobre uma “perigosa” mistura. Galileu , Julho de 2008. As estruturas dos três componentes utilizados na bebida “boa noite cinderela” estão apresentadas a seguir:
Estrutura I Estrutura II^ Estrutura III Sobre a mistura conhecida como “boa noite cinderela” e os componentes presentes nessa mistura, é CORRETO afirmar que A) a estrutura III corresponde a um componente com caráter básico. B) a cetamina e o flunitrazepam são compostos alifáticos. C) a droga conhecida como “ecstasy líquido” está representada pela estrutura III. D) o flunitrazepam, representado pela estrutura I, possui três grupos amino. E) o componente representado pela estrutura II possui cadeia carbônica homogênea. QUESTÃO 30 (Descritor: Diferenciar compostos que apresentam atividades biológicas antibacteriana) Nível: fácil Assunto: Funções Dadas as estruturas dos compostos (A), (B) e (C) que apresentam atividades biológicas antibacteriana, antifúngica e antiviral. Assinale a alternativa CORRETA. A) O composto (A) apresenta anel benzênico. B) Apenas o composto (A) apresenta a função éster. C) Os compostos (A), (B) e (C) apresentam a função éter. D) O composto (C) apresenta a função álcool. E) Os compostos (A) e (C) apresentam carbonos quirais. QUESTÃO 31 (Descritor: Identificar funções orgânicas)
