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obtenção de Ácidos Carboxilicos.
Tipologia: Notas de estudo
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Compartilhado em 17/12/2010
4.5
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1- Reação de alcenos com perácidos 2- Oxidação enérgica de alcenos 3- Oxidação de álcoois e aldeídos 4- Hidrólise de ésteres 5- Hidrólise de nitrilas 6- Hidrólise de cloretos de acila
Pode-se tratar alcenos com perácido orgânico (epoxidação), produzindo ácidos carboxílicos:
Em meio ácido o permanganato é oxidante bastante enérgico e leva à ruptura da dupla ligação, quebrando o alceno em moléculas menores. Os produtos formados na reação dependem do tipo de carbono da dupla ligação. Carbonos primários originam CO 2 e H 2 O; carbonos secundários, ácidos carboxílicos, e carbonos terciários, cetonas. Vejamos o primeiro exemplo - a oxidação do buteno-2:
Perceba que o carbono da dupla na molécula inicial era secundário; daí a formação de ácidos carboxílicos.
O álcoois primários e os aldeídos podem ser oxidados com permanganato, produzindo ácidos carboxílicos (os mecanismos de oxidação ainda não estão muito bem explicados):
RCH 2 OH + 2 [ O ] RCOOH + H2O RCHO + [ O ] RCOOH
Os éteres podem ser hidrolisados em meio básico ou em meio ácido, resultando um álcool e um ácido crboxílico. Em meio básico temos a seguinte proposta mecanística:
Em meio básico a reação é mais rápida, visto que os íons hidróxido adicionados à solução são nucleófilos mais fortes do que a água. Em meio ácido teríamos o seguinte:
As nitrilas podem ser hidrolisadas em meio ácido, originando ácidos carboxílicos: