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Guias e Dicas
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Principais métodos de obtenção de ácidos carboxílicos, Notas de estudo de Química

obtenção de Ácidos Carboxilicos.

Tipologia: Notas de estudo

2010
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Compartilhado em 17/12/2010

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PRINCIPAIS MÉTODOS DE OBTENÇÃO DE ÁCIDOS
CARBOXÍLICOS
1- Reação de alcenos com perácidos
2- Oxidação enérgica de alcenos
3- Oxidação de álcoois e aldeídos
4- Hidrólise de ésteres
5- Hidrólise de nitrilas
6- Hidrólise de cloretos de acila
1- Reação de alcenos com perácidos
Pode-se tratar alcenos com perácido orgânico (epoxidação), produzindo ácidos
carboxílicos:
2- Oxidação enérgica de alcenos
Em meio ácido o permanganato é oxidante bastante enérgico e leva à
ruptura da dupla ligação, quebrando o alceno em moléculas menores. Os produtos
formados na reação dependem do tipo de carbono da dupla ligação. Carbonos
primários originam CO2 e H2O; carbonos secundários, ácidos carboxílicos, e
carbonos terciários, cetonas. Vejamos o primeiro exemplo - a oxidação do buteno-2:
Perceba que o carbono da dupla na molécula inicial era secundário; daí a
formação de ácidos carboxílicos.
3- Oxidação de álcoois e aldeídos
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PRINCIPAIS MÉTODOS DE OBTENÇÃO DE ÁCIDOS

CARBOXÍLICOS

1- Reação de alcenos com perácidos 2- Oxidação enérgica de alcenos 3- Oxidação de álcoois e aldeídos 4- Hidrólise de ésteres 5- Hidrólise de nitrilas 6- Hidrólise de cloretos de acila

1- Reação de alcenos com perácidos

Pode-se tratar alcenos com perácido orgânico (epoxidação), produzindo ácidos carboxílicos:

2- Oxidação enérgica de alcenos

Em meio ácido o permanganato é oxidante bastante enérgico e leva à ruptura da dupla ligação, quebrando o alceno em moléculas menores. Os produtos formados na reação dependem do tipo de carbono da dupla ligação. Carbonos primários originam CO 2 e H 2 O; carbonos secundários, ácidos carboxílicos, e carbonos terciários, cetonas. Vejamos o primeiro exemplo - a oxidação do buteno-2:

Perceba que o carbono da dupla na molécula inicial era secundário; daí a formação de ácidos carboxílicos.

3- Oxidação de álcoois e aldeídos

O álcoois primários e os aldeídos podem ser oxidados com permanganato, produzindo ácidos carboxílicos (os mecanismos de oxidação ainda não estão muito bem explicados):

RCH 2 OH + 2 [ O ] RCOOH + H2O RCHO + [ O ] RCOOH

4- Hidrólise de ésteres

Os éteres podem ser hidrolisados em meio básico ou em meio ácido, resultando um álcool e um ácido crboxílico. Em meio básico temos a seguinte proposta mecanística:

Em meio básico a reação é mais rápida, visto que os íons hidróxido adicionados à solução são nucleófilos mais fortes do que a água. Em meio ácido teríamos o seguinte:

5- Hidrólise de nitrilas

As nitrilas podem ser hidrolisadas em meio ácido, originando ácidos carboxílicos: