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PRÉ LABORATÓTIO
DISCENTE: DAIANNE ARRUDA LUZ
1. TEMA: ANÁLISE DE GRUPOS FUNCIONAIS ORGÂNICOS POR VIA ÚMIDA
2. TÍTULO: TESTES DE AROMATICIDADE
3. OBJETIVO: Verificar a presença de anel aromático na amostra. 4. RESUMO Essa prática se aplica no contexto de identificação de substâncias orgânicas e sua preliminar caracterização, dessa forma serão aplicados dois testes, um químico e o outro de chama. O primeiro é feito utilizando um reagente de ácido sulfúrico/formol e o segundo é a combustão completa dos compostos e sua observação. Esse método é bastante eficiente para a identificação de anéis aromáticos na cadeia carbônica, uma vez que essas substâncias após sua queima liberam fuligem e na presença de ácido sulfúrico sofrem reação de sulfonação formando derivados coloridos. 5. INTRODUÇÃO: Diversas substâncias orgânicas são importantes para o dia-a-dia e uma delas merece destaque, que é o Ácido Acetilsalicílico (AAS). O AAS é uma das substâncias mais utilizadas na indústria farmacêutica e apresenta uma estrutura relativamente simples quando comparada a outros compostos bioativos. Em seu esqueleto carbônicos são encontrados dois grupos funcionais, que são: ácido carboxílico e éster, além disso, ele apresenta um anel aromático. Compostos aromáticos foram inicialmente isolados por Michael Faraday a partir de resíduos oleosos de tanques que transportavam gás no ano de 1825, a substância isolada hoje conhecemos como benzeno e recebeu esse nome tempos depois devido a seu odor. Entretanto nos tempos atuais aromáticos possuem um significado químico específico e sobre tais características que a análise orgânica se debruça. Um dos trabalhos mais importantes do segmento da análise orgânica é identificar grupos funcionais em diversas substâncias, porém é necessário que os métodos de identificação sejam acessíveis e de fácil manuseio. Dessa forma se encontra o teste de chama, uma vez que, através da combustão completa de substâncias é possível identificar se apresentam um anel aromático na sua estrutura química.
6. METODOLOGIA
Este experimento será feito através de testes tais como o teste de formol e o teste de chamas, onde será utilizada as seguintes amostras: ácido acético, benzeno, ácido salicílico, anilina, acetona, álcool n-octílico. O teste de formol, não se aplica nos seguintes casos (testar):
- Compostos solúveis em ácido sulfúrico;
- Compostos que reagem com o ácido sulfúrico formando produtos coloridos. Observação: Ter cuidado na execução dos testes. Alguns compostos podem reagir violentamente com o ácido, projetando-se para fora do tubo. Sempre coloque o ácido sobre a amostra, aos poucos. A metodologia desses testes, devem ser realizadas, conforme descrito nos fluxogramas 01 e 02: FLUXOGRAMA 01- PREPARO DA SOLUÇÃO 1 FLUXOGRAMA 02- PREPARO DA SOLUÇÃO 2 Amostra 0,05 g ou 3 gotas ff Solução 1 0,5 mL de solvente não- aromático 1 mL de H 2 SO 4 ff Reagente formol/H 2 SO 4 1 - 2 gotas de formol
panorama com filtro contravapores orgânicos. Irritante para o nariz e a garganta. Se inalado, causará tosse, náusea, vômito ou dificuldade respiratória. Prejudicial, se ingerido, queimará os olhos e a pele FIGURA 01- FÓRMULA ESTRUTURAL DO ÁCIDO ACÉTICO BENZENO Formula molecular C 6 H 6 , e função orgânica aromático. É insolúvel em água, irritante aos olhos, nariz, pele e garganta. Pode provocar dores de cabeça, tontura, tremores, sonolência, náuseas, taquicardia, falta de ar, convulsões, perda de consciência, coma e morte. Caso a exposição seja prolongada , pode provocar alterações na medula óssea e no sangue. FIGURA 02- FÓRMULA ESTRUTURAL DO BENZENO ÁCIDO SALICÍLICO Ácido Salicílico possui fórmula molecular C 7 H 6 O 3 , de função orgânica dos ácidos carboxílicos. É insolúvel em água, pois a amostra, possui a cadeia carbônica longa, solúvel em NaOH, realiza assim, reação de neutralização, e assim testado em NaHCO (s) (bicarbonato de sódio) reagindo formando sal e H2O. FIGURA 03- FÓRMULA ESTRUTURAL DO ÁCIDO SALICILICO ANILINA
Anilina possui a fórmula estrutural C 6 H 7 N, pertencente a família química das aminas, possui o grupo funcional fenila – NH2- ligado a um anel aromático. Mesmo possuindo uma cadeia com 6 Carbonos, solúvel em H2O devido a presença do anel aromático. Também solúvel em NaOH, pois é uma base não interage com o composto que também tem caráter básico. Solúvel em HCl, este de caráter ácido, forma assim uma reação de neutralização.Líquido oleoso; sem coloração ou marrom; odor fraco; afunda, lentamente na água. Fórmula molecular C 6 H 7 N. Evitar contato com o líquido e o vapor, manter as pessoas afastadas, chamar os bombeiros, parar o vazamento, se possível isolar e remover o material derramado. Ficar contra o vento e usar neblina d'água para baixar o vapor. Para altas concentrações, usar roupa completa de pvc, luvas de pvc cano médio, botas de pvc e máscara de respiração autônoma. Em caso de baixas concentrações, substituir pela máscara facial panorama, com filtro contravapores orgânicos. Venenoso, se exposto à pele. Irritante para os olhos. Venenoso, se ingerido. FIGURA 04: FÓMULA ESTRUTURAL DA ANILINA ACETONA Fórmula molecular : C3H6O, líquido inflamável aquoso, sem coloração, odor suave agradável, flutua e mistura com água, produz vapores irritantes. É irritante para os olhos, nariz e garganta. Se inalado, pode causar dificuldade respiratória ou perda de consciência. Ao manuseá-lo, deve-se utilizar luvas, botas e roupas de borracha butílica e máscara facial panorama com filtro contravapores orgânicos. FIGURA 05 - FÓRMULA ESTRUTURAL DA ACETONA ÁLCOOL-N-OCTÍLICO Líquido denso, sem coloração, odor doce, flutua na água. Fórmula molecular C8 H18 O. Evitar contato com o líquido. Manter as pessoas afastadas. Chamar os bombeiros. Parar o vazamento, se possível. Isolar e remover o material derramado. Usar luvas, botas e roupas de borracha butílica ou natural, polietileno clorado ou neoprene e máscara facial panorama com filtro contravapores orgânicos. Irritante para a pele. Queimará os olhos.
A ordem crescente de estabilidade dos carbocátion é: e<b<a<d<c
- Fornecer os produtos dos testes de adição de bromo e adição de permanganato de potássio ao cicloexeno.
- Qual a espécie reativa no teste de aromaticidade? Benzeno, anilina e ácido salicílico
