Aula Taninos........................................., Resumos de Farmacognosia

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TANINOS

CARACTERÍSTICAS

• São compostos polifenólicos encontrados em plantas superiores (Simões et al. , 2004);
• São solúveis em água, com peso molecular variando de 500 a 3.000 Daltons (Melo et al., 2001; Santos e Mello, 2003);
• Têm habilidade de formar complexos insolúveis em água com alcaloides, gelatina e outras proteína (Haslam, 1996; Madhan et al., 2005);

TANINOS Resumo

• POLIFENÓIS

• ORIGEM VEGETAL

• ALTO PESO MOLECULAR

• COMPLEXAÇÃO COM PROTEÍNAS

• PELE VIVA E MUCOSAS: ADSTRINGÊNCIA

• PELE SEM VIDA: CURTIMENTO

CLASSIFICAÇÃO

- HIDROLISÁVEIS/PIROGÁLICOS (Singleton & Kratzer, 1973). Os taninos hidrolisáveis por hidrólise ácida liberam ácidos fenólicos: gálico, caféico, elágico e um açúcar (Sgarbieri, 1996). **- GALOTANINOS/GALHOTANINOS

• ELAGITANINOS
• CONDENSADOS OU PIROCATÉQUICOS**

TANINOS HIDROLISÁVEIS OU PIROGÁLICOS

Podem ser hidrolisados por ácidos, temperatura ou enzimas; As hidroxilas do poliol são esterificadas pelo ácido gálico ou ácido elágico, cujo padrão máximo de substituição é o β 1,2,3,4,6 pentagaloil β D glicose.

TANINOS HIDROLISÁVEIS

ÁCIDOS FENÓLICOS

SUBDIVISÃO DOS TANINOS HIDROLISÁVEIS

- TANINOS GÁLICOS (GALOTANINOS)

• Resultam da união entre unidades do ácido gálico via ligações meta dépsidicas, representada por GG.
• São ésteres facilmente hidrolisáveis de ácido gálico e de poliálcoois (oses).
• Presentes em ruibarbo, cravo, pétalas de rosa vermelha, hamamélis, castanheira etc.

Eucalipto Mangue Angico vermelho Goiaba

TANINOS ELÁGICOS (ELAGITANINOS)

• São mais frequentes que os gálicos.
• Presentes na casca da romãzeira, folhas de eucalipto, castanha, casca de carvalho etc.

TANINOS ELÁGICOS (ELAGITANINOS)

ROMÃ

TANINOS CONDENSADOS, OU PROANTOCIANIDINAS,

OU NÃO HIDROLISÁVEIS OU TANINOS

PIROCATÉQUICOS

• São oligômeros constituídos por policondensação de 2 ou mais unidades de flavan 3 ol e flavan 3, 4 diol. Estes produzem pigmentos avermelhados da classe das antocianidinas.
• Os taninos condensados ocorrem em plantas lenhosas (Haslan; Cai, 1994) e não são hidrolisados e não contêm fração glucídica (Santos e Mello, 2004);

Flavan‐3‐óis

Flavan-3-ol