Amidas - Química Orgânica, Notas de estudo de Química Orgânica

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Faculdade Montes

Belos

Kamila Sara

Thaiza Renata

Thiago Terra Nova

São Luis de Montes Belos - GO Química orgânica 2010

Grupo Funcional: AMIDAS

Grupos  (^) Amida não substituída: apresenta 2 hidrogênios ligados ao nitrogênio.  (^) Amida monosubstituída: apresenta 1 hidrogênio substituído por 1 radical.  (^) Amida dissubistituída: apresenta 2 hidrogênios substituídos por 2 radicais iguais ou diferentes.

Classificação  (^) Amidas primárias: possuem só 1 grupo carbonila ligado ao nitrogênio. Ex: Etanamida.  (^) Amida secundária: possuem 2 grupos carbonila ligados ao nitrogênio. Ex: etanoíla-etanamida.  (^) Amida terciária: possuem 3 grupos carbonila ligados ao nitrogênio. Ex: etanoíla-propanoíla-etanamida.

Pontos de fusão e ebulição:

Possuem pontos de fusão e ebulição muito elevados, até mais que os dos ácidos carboxílicos de massas moleculares correspondentes. Amidas Ponto de fusão / °C Ponto de ebulição / °C Matanamida (formamida) 3 200 Etanamida (acetamida) 82 221 Propanamida (propionamida) 79 213 Butanamida (butiramida) 116 2165 Pentanamida (valeramida) 106 232 Benzamida 130 190

Propriedades Organolépticas:

A metanamida é um líquido oleoso e incolor de odor característico. As demais amidas em geral são sólidos cristalinos incolores e deliquescentes (que se desagregam e se desfazem facilmente).

Reatividade:

São compostos reativos obtidos a partir da reação ácido carboxílico e amônia (amida não substituída) ou entre ácido carboxílico e amina primária ou secundária.

AMIDAS E SUAS UTILIDADES Uréia: É uma diamida do ácido carbônico, constitui o principal produto terminal do metabolismo protéico no ser humano e nos demais mamíferos; forma-se principalmente no fígado, sendo filtrada pelos rins e eliminada na urina ou pelo suor.

Propriedades: É um sólido branco, cristalino, solúvel em água e tem ponto de fusão de 132,7 °C. Curiosidade: Foi o primeiro composto orgânico sintetizado artificialmente em 1828 por Friedrich Woehler, obtido a partir do aquecimento do cianato de amônio. Esta síntese derrubou a teoria de que os compostos orgânicos só poderiam ser sintetizados por organismos vivos (teoria da força vital).

Outras utilidades:

As amidas não substituídas são amplamente usados como intermediários industriais, solventes em sínteses orgânicas, preparação de medicamentos, estabilizadores, agentes de fabricação para plásticos, surfactantes, repelentes para insetos; também são utilizadas na fabricação do nylon. Acetamida, usada na desnaturação do álcool, como aditivo para papel e solvente para muitos compostos orgânicos; também se encontra em vernizes e explosivos.

A dimetilformamida e a dimetilacetamida possuem poderosas propriedades de solventes. A dimetilformamida também é usada como solvente no processo de síntese orgânica, na preparação de fibras sintéticas, e solvente para plásticos, resinas e gomas. Acrilamida, são monômeros reativos utilizados na síntese de polímeros. Também é usado na síntese de corantes, adesivos de papel, reforço de agentes em processos de fabricação de papel e no tratamento de água e esgoto.