Acidez e Basicidade em Química Orgânica, Slides de Química

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Prof. Hugo Braibante-UFSM

Acidez & Basicidade

Química Orgânica Estrutural

Prof. Hugo Braibante-UFSM

ÁCIDO-BASE

INTRODUÇÃO

ÁCIDO-BASE

Prof. Hugo Braibante-UFSM

REVISÃO

PRINCIPAIS TEORIAS

ISTO VOCE ESTUDOU EM QUÍMICA GERAL

ÁCIDO-BASE

Prof. Hugo Braibante-UFSM HCl H 2 O H+^ + Cl- HO H 2 O H+^ + N+ O O- -O N+ O O- ácido clorídrico ácido nítrico ácido perclórico HO Cl O O O

• O Cl O O H+^ + O H 2 O H+^ + H 2 O O OH O O- ácido acético

TEORIA DE ARRHENIUS (1887)

ARRHENIUS Substâncias neutras dissolvidas em água formam espécies carregadas “íons” Dissociação Iônica ou Ionização em Solução bases : quando em solução aumentam ácidos : quando em solução aumentam a concentração de íons H + ácido fosfórico ácido sulfúrico HO S O O OH 2H

H 2 O 2H+^ + H 2 O HO O OH ácido carbônico

• O S O O O-
• O O O- HO P O OH OH 3H

H 2 O

• O P O O- O- Ácidos Monoprótico Ácidos Polipróticos

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HA + B A + BH

ácido base^

base

conjugada

ácido

conjugado

TEORIA DE BRONSTED-LOWRY (1923)

+H

• H

ácido = doador de próton

base = aceptor de próton

Definição em termos de próton, que é a única espécie ácida referida na Teoria de B.L.

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HA + B A + BH

ácido base^

base

conjugada

ácido

conjugado

+H

• H

TEORIA DE BRONSTED-LOWRY (1923)

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B:

Doador do par de elétrons

BASE

A ÁCIDO

Aceptor do par de elétrons

Ácidos de Lewis : Fe

BF

AlCl

Bases de Lewis :

NH

H

O (CH

S

mais geral que a teoria de Brönsted

Substâncias Doadoras do par de elétrons são base de Lewis e as aceptoras de par de elétrons são consideradas como ácidos de Lewis.

exemplos

Por convenção da IUPAC representamos por uma seta curva o movimento de elétrons

TEORIA DE LEWIS (1923)

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B:

Doador do par de elétrons

BASE

A ÁCIDO

Aceptor do par de elétrons

Bases de Lewis :

mais geral que a teoria de Brönsted

Substâncias Doadoras do par de elétrons são base de Lewis e as aceptoras de par de elétrons são consideradas como ácidos de Lewis. Por convenção da IUPAC representamos por uma seta curva o movimento de elétrons Ácido de Lewis : Base de Lewis :

TEORIA DE LEWIS (1923)

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pKa’s e Força dos Ácidos

pKa – aspectos físico-químicos das

reações ácido-base.

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pK

a

= - log K

a

K

a

[H

3

O

] [A

]

[HA]

HA + H

2

O H

3

O

+ A

Você sempre deve

saber qual é o Ka?

pKa Compare com a Definição de pH (Maneira de expressar a força de um ácido)

pH = - log[H

]

DEFINIÇÃO DE pK

a

% i = 100 1 + 10 (pKa-pH) Exemplo: O ácido tem pKa =5,2 qual o grau de ionização em solução a pH= % = 100/1 + 10

• 0, = 100/1+ 0,1585 = 86,3% Calcular: O AcOH a pH 6 estará 95% ionizado

Prof. Hugo Braibante-UFSM 16 (Calculo pKa)

DEFINIÇÃO DE pK

a

C pH a (%) pKa 0,01 3,4 4,2 4, 0,1 2,9 1,3 4, 1 2,4 0,4 4, Cálculo usando pKa pKa = - log Ka K = [H][B] / [HB].[H2O] Kd = x^2 / c pH = – log (x) Ionização a = [(x) / c]. 100 Água Ka = 10-^14 / 55.5 = 1,8.10-^16 pois 55.5 M = 1000/ pKa = - log 1,8.

• 16 = 15, Ácido Acético Ka = 1,75.10-^5 pKa = 4, pH c. Ka = x^2 ou 𝑥 = c. Ka sendo e – log(x) - pH 0,01. 1,75.10-^5 = 1,75.10-^7 raiz x = 4,18.10-^4 e - log 1,75.10-^7 = 3, 0,1. 1,75.10-^5 = 1,75.10-^6 raiz x = 1,32.10-^3 e - log 1,75.10-^6 = 2, 1,0 x 1,75.10-^5 = 1,75.10-^5 raiz x = 4,18.10-^3 e - log 1,75.10-^5 = 2, Grau de ionização a = [(x) / c]. 100 a = (4,18.10-^4 / 0,01).100 = 4, (1,32.10-^3 / 0,1).100 = 1, (4,18.10-^3 /1).100 = 0,

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∆G = - 2,3.RT.log K

a

Correlação entre Energia livre e Ka

∆G x Ka

(Maneira de expressar a força de um ácido)

ENERGIA LIVRE

∆G = 1,36.pK

a

R=1,98 cal.mol

• 1

.k

• 1

T=298 K

pKa = - log Ka

∆G = - RTln K

a

ENERGIA LIVRE

Prof. Hugo Braibante-UFSM AVALIAÇÃO DA FORÇA DO ÁCIDO ESTABILIDADE DA BASE CONJUGADA

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HA + H

O H 3 O

+ A

Em água os ácidos formam o íon hidrônio, a diferença é a base conjugada

AVALIAÇÃO DA FORÇA DE UM ÁCIDO

A diferença entre um ácido forte e um ácido fraco é a estabilidade da base conjugada

HA

A

A

Tem base conjugada forte (= alta Energia) Tem base conjugada fraca (= baixa Energia) ÁCIDO FRACO ÁCIDO FORTE E N E R G I A fácil ionização

A força do ácido depende da estabilidade

da base conjugada

FORÇA DO ACIDO