Teoría sobre Alcaloides, Diapositivas de Ingeniería

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INTRODUCCIÓN A LOS

ALCALOIDES

Dra. MARILÚ ROXANA SOTO VÁSQUEZ

Docente de Farmacognosia II: Farmacia Galénica

msoto@unitru.edu.pe

UNIVERSIDAD NACIONAL DE TRUJILLO

FACULTAD DE FARMACIA Y BIOQUÍMICA

Alcaloides

GENERALIDADES

PROPIEDADES

NOMENCLATURA

ORÍGEN

DISTRIBUCIÓN

PAPEL EN LOS VEGETALES

ESTRUCTURA QUÍMICA

MÉTODOS DE EXTRACCIÓN

IDENTIFICACIÓN Y CUANTIFICACIÓN

PERU ANTIGUO

Relieve en templo de CHAVIN de Huantar (1.200 a.C. - 200 a.C.) San Pedro ( Trichocereus pachanoi ) Ancash

**DATOS HISTÓRICOS Su química real se desarrolla desde hace dos siglos: F.W. Sertürneer (1805) aisla la morfina. Pelletier y Caventou ( 1817 ) aislaron la estricnina Gomes (1820) extrae el principio activo de la cinchona Robiquet (1817) aisla la narcotina y la codeína en

Runge(1820) )descubre la cafeína Mein (1831) descubre la atropina Primer alcaloide sintetizado: la coniína en 1886**

Principales alcaloides en el comercio.

Alcaloides Acción fisiológica

Atropina Antiespasmódico, estimulante, analgésico Cocaína Anestésico local, sedante, estimulante Codeína Analgésico, sedante, hipnótico Emetina Emético, expectorante, antipirético Morfina Narcótico, sedante, hipnótico, analgésico Quinina Antimalárico Efedrina Asma, estimulante. Papaverína Vincristina Relajante muscular Antitumoral Reserpina Antihipertensivo

Definiciones

Etimológicamente proviene del árabe al

kaly , la sosa y del griego eidos , de aspecto.

Sustancias naturales que reaccionan como bases, como los álcalis. (W. Meissner 1819) Compuestos básicos, nitrogenados, de origen vegetal o animal (Winterstein y Trier 1910) Un alcaloide es una sustancia orgánica cíclica que contiene un nitrógeno en estado de oxidación negativo y cuya distribución es limitada entre los organismos vivos. (Pelletier.1983)

O O CH 3 CH 3 N CH 2 O CH 3 O CH 3 Alcaloides verdaderos Alcaloides imperfectos Protoalcaloides Pseudoalcaloides Colchicina papaverina

CLASIFICACIÓN DE ALCALOIDES

aconitina

PROPIEDADES DE LOS ALCALOIDES

• P.M: entre 100 y 900 (coniína C 8 H 17 N= 127 , vincristina C 46 H 56 N 4 O 10 = 824 ).

Alcaloides oxigenados

• Generalmente sólidos y cristalizables.
• Incoloros e inodoros, rara vez

coloreados (berberina, de color

amarillo, sanguinarina, de color rojo).

• Sabor desagradable (amargo)
• P.F: por debajo de 200 ºC.

Alcaloides no oxigenados

Son líquidos, volátiles, olorosos y

arrastrables en corriente de vapor

de agua (coniina, nicotina,

esparteína)

MAS PROPIEDADES Tienen actividad óptica ( l) y (d), la levógira es mas áctiva, propiedad interesante para el control de pureza. Forman sales dobles con : Hg, Au, Pt, I y otros metales pesados Carácter básico (par de electrones libres del N), debido a esto son sensibles al calor y la luz. Estables con ácidos orgánicos En la naturaleza se encuentran en forma de sales aunque también bases libres. La sales cristalizadas se conservan bastante bien y constituyen habitualmente la forma comercial de estas moléculas.

Ephedra sp Efedrina

Atropa belladona Atropina

1.- De acuerdo a la especie que los contiene N o existe una sistematización. Tienen una terminación en “-ina”. Son denominados siguiendo alguno de los criterios : NOMENCLATURA

4.- De acuerdo a la actividad farmacológica. Morfina  Morfeo (Dios griego del sueño) 5.- Raramente algún investigador

Actividad farmacológica: Emética

Nicotina

N CH 3 N

Emetina

NH N CH 3 O CH 3 O OCH 3 OCH 3 CH 3 Jean Nicot ( embajador Francés que envió semillas de la planta del tabaco a Francia)

ORIGEN DE LOS ALCALOIDES AMINOACIDOS Y BASES QUE DAN ORIGEN A LOS ALCALOIDES

Monocotiledóneas Angiospermas Dicotiledóneas

V E G E T A L E S

Superiores Fam. Amarillidáceas Fam. Liliáceas Fam. Solanaceas Fam. Papaveráceas Fam. Rubiáceas Fam. Apocináceas y otras Amaryllis belladonna Veratrum album Papaver somniferum Cinchona pubescens Catharanthus roseus

DISTRIBUCION DE ALCALOIDES EN ESPECIES VEGETALES

Atropa belladona

LOCALIZACION ORGANOGRAFICA

SEMILLAS HOJAS

SEMILLAS DE

CACAO

tabaco coca Alcaloide: Teobromina Acción: Estimulante Alcaloide: Nicotina Acción: estimulante Alcaloide: Cocaína Acción: Anestésico local.