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Apuntes y esquemas sobre los métodos de preparación de alcanos y cicloalcanos.
Tipo: Apuntes
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El petróleo es una mezcla compleja de hidrocarburos, la mayoría de los cuales son alcanos y cicloalcanos, y constituye el resultado final de la descomposición de la materia animal y vegetal sepultada bajo la corteza terrestre durante períodos muy largos, este será conjuntamente el gas natural, la principal fuente de obtención de los alcanos. Sin embargo, las reacciones que se señalan son otra alternativa de obtención en el laboratorio.
No (^) REACCIÓN EJEMPLOS
(^1) Reducción de haluros de alquilo.
H 3 C I
HI
P rojo calor
H 3 C CH 3 I^2
2 Reducción de haluros de alquilo vía organometálicos
(^3) Hidrogenación catalítica de alquenos, alquinos e hidrocarburos bencénicos o insaturados
H 2 /Pd
H 2 /Ni 90%
H
H trans-decalina
H 2 /PtO (^2) 90%
H
H cis-decalina
(^4) Síntesis de Corey-House. Reacciones de acoplamiento.
Br
2
CuI
(^5) Reacción de copulación de Wurtz (bajos rendimientos)
Br CH 3
H 3 C 2 2Na CH 3 2NaBr
6 Reacciones de ciclización. Las reacciones de eliminación de los dihalogenuros 1, 3 Br^ Br
Zn calor^ ZnBr^2
No (^) REACCIÓN EJEMPLOS
(^7) Las reacciones pericíclicas de los alquenos
CH 2
CH 2
CH 2 CH 2
hv
hv H 2 /Pt
hv H^2 /Pt
(^8) La adición de carbenos a olefinas CH 2 I (^2) Zn, CuCl
reacción de Simmons y Smith
(^9) Reducción de Clemmensen:
Reducción de un aldehído o cetona en medio ácido
Zn(Hg)/HCl
O
CHO (^) Zn(Hg)/HCl CH 3
H 3 C^ Zn(Hg)/HCl CH 3 O
H 3 C CH 3
(^10) Reducción de Wolff-Kishner: Reducción de un aldehído o cetona en medio básico
CHO (^) NH CH 3 2 NH^2 /KOH 180º
O (^) NH 2 NH 2 /KOH
calor
(^11) Reacción de Diels- Alder seguida de reducción
CH
CH (^) calor H 2 /Pt
hv
R
CH 2
CH 2 R
CH 2
hv (^) H 2 /Cd R
(^12) Síntesis electrolítica de Kolbe. Se somete a electrólisis la sal sódica del ácido, se preparan alcanos con un número par de átomos de carbono.
2CH 3 COONa 2H^2 O
electrólisis 80%
No REACCIÓN EJEMPLOS
(^21) La oxidación de alcanos frecuentemente forma una mezcla de productos
CH 2
CH 2
catalizador, O 2 , I (^2)
CH 2
CH 3
CH 2
CH 2 mayoritario CH 2
CH 2
CH 2
CH 3
CH 3
CH 3 mayoritario
Cr 2 O 3 - Al 2 O 3 , 525ª