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Reacciones y ejemplos de alcanos y cicloalcanos, Apuntes de Química Orgánica

Apuntes y esquemas sobre los métodos de preparación de alcanos y cicloalcanos.

Tipo: Apuntes

2018/2019

Subido el 14/10/2019

diosa71
diosa71 🇦🇷

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ALCANOS Y CICLOALCANOS
Métodos de preparación de alcanos y cicloalcanos.
El petróleo es una mezcla compleja de hidrocarburos, la mayoría de los cuales son alcanos y cicloalcanos, y
constituye el resultado final de la descomposición de la materia animal y vegetal sepultada bajo la corteza
terrestre durante períodos muy largos, este será conjuntamente el gas natural, la principal fuente de obtención de
los alcanos. Sin embargo, las reacciones que se señalan son otra alternativa de obtención en el laboratorio.
No
REACCIÓN
EJEMPLOS
1 Reducción de haluros de alquilo.
CH3IHI P rojo
calor CH3CH3I2
2 Reducción de haluros de alquilo
vía organometálicos
3 Hidrogenación catalítica de
alquenos, alquinos e hidrocarburos
bencénicos o insaturados
H2 /Pd
H2/Ni
90%
H
H
trans-decalina
H2/PtO2
90%
H
H
cis-decalina
4 Síntesis de Corey-House.
Reacciones de acoplamiento.
Br
2
CuI
5 Reacción de copulación de Wurtz
(bajos rendimientos)
6
Reacciones de ciclización.
Las reacciones de eliminación de los
dihalogenuros 1, 3
Br Br
Zn
ZnBr
2
calor
Reacciones y ejemplos de alcanos y cicloalcanos
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ALCANOS Y CICLOALCANOS

Métodos de preparación de alcanos y cicloalcanos.

El petróleo es una mezcla compleja de hidrocarburos, la mayoría de los cuales son alcanos y cicloalcanos, y constituye el resultado final de la descomposición de la materia animal y vegetal sepultada bajo la corteza terrestre durante períodos muy largos, este será conjuntamente el gas natural, la principal fuente de obtención de los alcanos. Sin embargo, las reacciones que se señalan son otra alternativa de obtención en el laboratorio.

No (^) REACCIÓN EJEMPLOS

(^1) Reducción de haluros de alquilo.

H 3 C I

HI

P rojo calor

H 3 C CH 3 I^2

2 Reducción de haluros de alquilo vía organometálicos

(^3) Hidrogenación catalítica de alquenos, alquinos e hidrocarburos bencénicos o insaturados

H 2 /Pd

H 2 /Ni 90%

H

H trans-decalina

H 2 /PtO (^2) 90%

H

H cis-decalina

(^4) Síntesis de Corey-House. Reacciones de acoplamiento.

Br

2

CuI

(^5) Reacción de copulación de Wurtz (bajos rendimientos)

Br CH 3

H 3 C 2 2Na CH 3 2NaBr

6 Reacciones de ciclización. Las reacciones de eliminación de los dihalogenuros 1, 3 Br^ Br

Zn calor^ ZnBr^2

No (^) REACCIÓN EJEMPLOS

(^7) Las reacciones pericíclicas de los alquenos

CH 2

CH 2

CH 2 CH 2

hv

hv H 2 /Pt

hv H^2 /Pt

(^8) La adición de carbenos a olefinas CH 2 I (^2) Zn, CuCl

reacción de Simmons y Smith

(^9) Reducción de Clemmensen:

Reducción de un aldehído o cetona en medio ácido

Zn(Hg)/HCl

O

CHO (^) Zn(Hg)/HCl CH 3

H 3 C^ Zn(Hg)/HCl CH 3 O

H 3 C CH 3

(^10) Reducción de Wolff-Kishner: Reducción de un aldehído o cetona en medio básico

CHO (^) NH CH 3 2 NH^2 /KOH 180º

O (^) NH 2 NH 2 /KOH

calor

(^11) Reacción de Diels- Alder seguida de reducción

CH

CH (^) calor H 2 /Pt

hv

R

CH 2

CH 2 R

CH 2

hv (^) H 2 /Cd R

(^12) Síntesis electrolítica de Kolbe. Se somete a electrólisis la sal sódica del ácido, se preparan alcanos con un número par de átomos de carbono.

2CH 3 COONa 2H^2 O

electrólisis 80%

CH 3 CH 3 2CO 2 2OH- H 2

No REACCIÓN EJEMPLOS

(^21) La oxidación de alcanos frecuentemente forma una mezcla de productos

CH 2

CH 2

catalizador, O 2 , I (^2)

CH 2

CH 3

CH 2

CH 2 mayoritario CH 2

CH 2

CH 2

CH 3

CH 3

CH 3 mayoritario

Cr 2 O 3 - Al 2 O 3 , 525ª