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Generalidades y nomenclatura
La química orgánica estudia los compuestos del carbono que forman partes de los seres vivos, los alimentos, medicamentos, etc., pueden formar cadenas o anillos de grandes tamaños y puede tener ramificaciones Se divide en 2 grupos: Alifáticos y aromáticos. Generalidades del carbono Capacidad de concatenarse (formar cadenas). El carbono es el principal elemento que interviene en la química orgánica, es un elemento ampliamente distribuido en la naturaleza, aunque solo constituye el 0,027% de la corteza terrestre. Sólido, suave, transparente, resbaladizo, tiene lustre metálico, conductor de la electricidad. Formado en láminas paralelas de átomos de carbono que se mantienen unidas por las fuerzas de London en capas hexagonales interconectadas entre sí. El carbono puede formar más compuestos que ningún otro elemento, debido a que los átomos de carbono tienen la capacidad de formar enlaces Carbono-Carbono en forma simple, doble y triple, y también pueden formar cadenas y estructuras cíclicas. Gran importancia por su capacidad de unirse entre sí y con átomos no metálicos (hidrógeno, oxigeno, etc.) La tetravalencia: Es debida a la hibridación (en realidad es divalente pero por la hibridación se hace tetravalente). Indica que el carbono tiene una tendencia a vincularse a través de cuatro enlaces covalentes. Gracias a la tetravalencia, el carbono tiene una amplia capacidad de combinación. Ofrece la posibilidad de unirse a sí mismo formando cadenas. Electronegatividad intermedia por lo que puede formar enlace covalente tanto con metales como con no metales. Importancia de los compuestos del carbono Los diferentes tipos de compuestos orgánicos se distinguen en función de los grupos funcionales que contienen (grupo de átomos responsable del comportamiento químico de la molécula que lo contiene, como: Alcoholes, éteres, aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos, aminas y amidas) Estructura tetraédrica Generalmente un átomo de carbono forma 4 enlaces covalentes, y la disposición geométrica más común de estos enlaces es la tetraédrica. En esta estructura, los 4 enlaces covalentes no están en un plano alrededor del átomo de carbono, si no que dirigen hacia las esquinas de un tetraedro regular (sólido geométrico con 4 lados)
Propiedades físicas del carbono Propiedades químicas del carbono
Estructura cristalina: Hexagonal. Se une consigo mismo y con otros
Pertenece a la familia IV A Estructura electrónica: [He] 2s 2 2p 2 Electronegatividad: 2. elementos, particularmente la unión Carbono-Hidrógeno, sobre todo en la química orgánica o una unión covalente. Capacidad de formar cadenas muy estables de átomos de carbono entre sí con uniones simples, dobles o triples, por lo que se deriva la posibilidad de un enorme número de compuestos orgánicos. Hibridación del carbono Gracias a la presencia de un orbital p vacío en el subnivel 2, genera 3 tipos de hibridaciones, se diferencian en su energía de enlaces, tipos de enlaces (pi y sigma). Tiene compuestos inorgánicos. Con número de oxidación 2 forma el monóxido de carbono. Con número de oxidación 4 genera el anhídrido de carbónico. Forma ácido carbónico con el agua, y sales: Oxosales neutras (carbonadas), y oxosales ácidas (bicarbonadas). Forman híbridos de resonancia. El carbono puede hibridarse de tres maneras distintas: Hibridación sp^3 : 4 orbitales sp^3 iguales que forman 4 enlaces simples de tipo “” (frontales). Hibridación sp^2 : 3 orbitales sp^2 iguales que forman enlaces “” + 1 orbital “p” (sin hibridar) que formará un enlace “” (lateral)
La tabla siguiente muestra la hibridación de orbitales que se produce para alcanzar cada geometría:
Hibridación Orbitales atómicos que intervienen Ángulo que forman Geometría de las moléculas N° de átomos a los que está unido + pares de e- sin compartir sp3 s+3p 109° 28’ Tetraédrica 4 sp2 s+2p 120° Triangular 3 sp s+p 180° Diagonal 2 Enlace Representació n Hibridación del C Orbitales moleculares (uniones) Energía (KJ/mol) Ejemplo Simple sp3 σ (sp3 –sp3 – sp3) 347 etano Doble sp2 σ (sp3 –sp2 – sp2) 611 eteno Triple sp σ (sp3 –sp-sp) 2 π (sp3 –p-p) 857 etino Isotopos del carbono Son átomos que representan el mismo elemento con el mismo número atómico, pero con diferente masa atómica. Todos tienen 6 electrones distribuidos en los diferentes niveles. ¿Por qué existen tantos compuestos orgánicos? La cantidad o millones de compuestos se debe a la capacidad de hibridarse del carbono y formar múltiples tipos de enlaces (simple, doble y triple), a la capacidad de concatenarse (unirse a sí mismo formando ciclos o grandes cadena), y debido a la capacidad de formar compuestos que son isómeros. Existen dos grandes grupos de compuestos orgánicos:
Numeración de la cadena principal Se debe numerar la cadena principal desde el extremo que genere los números localizadores más chicos. Para priorizar la cadena principal elegida ante igualdad de posibilidades se debe optar por aquella que me deje radicales más pequeños o mayor cantidad de radicales. Y si esto coincide debo elegir la que me arroje números localizadores pequeños. Nunca confundir número localizador con tipo de carbono. Representación de moléculas orgánicas Fórmula molecular Solamente utiliza símbolos químicos y un número como subíndice para indicar su cantidad, es poco utilizada ya que no me brinda información sobre los tipos de enlace presentes ni la distribución espacial de los elementos. Ejemplo: C 4 H 10 Fórmula semidesarrolada: Dibuja únicamente los enlaces entre los carbonos, es una de las más utilizadas, me da una idea de la distribución en el espacio de los átomos que permite predecir algunas propiedades fisicoquímicas. Fórmula desarrollada: Grafica los enlaces entre los carbonos y entre los hidrógenos, es poco práctica y poco utilizada. Fórmula simplificada: Utiliza solo líneas, no usa símbolos químicos, se debe interpretar que en cada extremo y vértice existe la cantidad de carbonos e hidrógenos que correspondan, es la más utilizada. Fórmula espacial o representación electrónica: Se representa con esferas de distinto tamaño (le otorgan colores) a los elementos químicos del compuesto de acuerdo a su electronegatividad. Nosotros no la usamos. Nomenclatura Nomenclatura común: En la mayoría de los compuestos. IUPAC: Unión internacional de química aplicada. Fundamentos transversales de la IUPAC para cualquier familia de compuestos. Pasos: 1- Identificar la molécula, clasificar dentro de una familia.
2- Buscar la cadena principal. 3- Numerar la cadena principal (recordar criterios de prioridad). 4- Se comienza a nombrar el compuesto mencionando alfabéticamente los radicales o sustituyentes, primero los alógenos, segundo los alquílicos precedidos por el o los números localizadores que correspondan. 5- Si se repite un sustituyente se debe anteponer un prefijo de cantidad y repetir el número o números localizadores que lo contengan. Estos prefijos no se tienen en cuenta para el orden alfabético. 6- La IUPAC establece que los números localizadores se separen con comas y que los números se separen con guiones de las letras. Ejemplo: 2,2-dicloro-3,5,5-trimetil…. 7- Seguido del nombre del último radical se coloca el prefijo que indique la cantidad de carbonos de la cadena principal, terminando de acuerdo a la función química precedente. Ejemplo: 2,2-dicloro-3,5,5-trimetilnonano. 8- Prefijo de cantidad no se tiene en cuenta en el orden alfabético. Radicales alquílicos Son grupos de átomos que se eligen como sustituyentes o ramificaciones de una cadena principal. Generalmente se consideran sustituyentes hasta una extensión de 5, 6 o 7 átomos, aunque existen 8 radicales alquílicos. 8 radicales alquílicos: metil, etil, propil, isopropil, butil, secbutil, isobutil y terbutil. Grupos funcionales Se conoce como grupos funcionales a las características estructurales que hacen posible la clasificación de los compuestos en familias. Un grupo funcional es un grupo de átomos que tienen un comportamiento químico característico en todas las moléculas en las que aparece. Un átomo o conjunto de átomos que le confieren a la molécula características específicas. Esto quiere decir que todas las moléculas que contengan el mismo grupo funcional, tendrán propiedades. Si imaginamos tres, cuatro, cinco o incluso más átomos de carbono unidos por un enlace sencillo CC podemos generar la gran familia de moléculas llamada alcanos. Principales grupos funcionales (por orden de prioridad):
Únicamente tienen enlaces sencillos o simples. Son hidrocarburos alifáticos (lineal o ramificados) saturados. La palabra saturado indica la presencia de enlaces covalentes simples únicamente. Los compuestos como el butano y el pentano, en los cuales todos los carbonos están conectados en una fila, se llaman alcanos de cadena recta , o alcanos normales. Los compuestos como el 2-metilpropano (isobutano), el 2-metilbutano y el 2,2-dimetilpropano, en los cuales los carbonos ramifican cadenas, se llaman alcanos de cadena ramificada. La diferencia entre los dos es que se puede dibujar una línea que conecte a todos los carbonos de un alcano de cadena recta sin volver a trazar el camino o levantar el lápiz del papel; sin embargo, para un alcano de cadena ramificada tiene que volver a trazar su camino o levantar el lápiz del papel para dibujar una línea que conecte a todos los carbonos. Responden a la siguiente fórmula general: Ejemplo: C 4 H2.4+2= C 4 H 10 Nombres de alcanos de cadena recta CnH2n+
Isomería El número de isómeros crece rápidamente con el número de átomos de carbono del alcano. Obtención de alcanos Los alcanos se obtienen de forma natural mediante el fraccionamiento del petróleo. Pero este proceso da lugar a mezclas difíciles de purificar. Si queremos obtener un alcano puro es más conveniente plantear en el laboratorio un esquema de preparación (síntesis) adecuado. Grupos alquilo Imaginemos que nos quitamos un átomo de hidrógeno de un alcano, la estructura parcial que queda se llama grupo alquilo; los grupos alquilo no son compuestos estables por sí mismos, sino que son partes simples de compuestos mayores. Los grupos alquilo se nombran al reemplazar la terminación -ano del alcano original por la terminación -ilo; por ejemplo, al quitar un átomo de hidrógeno del metano, CH 4 , se genera un grupo metilo, CH 3 , y al quitar un hidrógeno del etano, CH 3 CH 3 , se genera un grupo etilo, CH 2 CH 3. Son radicales alquilo el conjunto de moléculas inestables que se originan por la pérdida de hidrógenos de un alcano, por lo que contienen un electrón de valencia disponible para formar un enlace covalente. Se nombran cambiando la terminación -ano por - ilo, o -il cuando forme parte de un hidrocarburo. Estos radicales aparecen como ramificaciones sustituyendo átomos de H de las cadenas.
Nomenclatura de alcanos Aplicar todo lo visto sobre nomenclatura IUPAC utilizando la terminación “ano” como apellido del compuesto. En el sistema IUPAC un nombre químico tiene por lo regular cuatro partes: prefijo, localizador, cadena principal y sufijo. El prefijo especifica la localización y la identificación de varios grupos sustituyentes en la molécula, el localizador indica la localización del grupo funcional primario, la cadena principal selecciona una parte principal de la molécula e indica cuántos átomos de carbono están en esta parte y el sufijo identifica al grupo funcional primario.
Todos los alcanos de cadena ramificada, exceptuando los más complejos, pueden nombrarse siguiendo cuatro pasos y se necesita un quinto paso para muy pocos compuestos. Paso 1: Encuentre el hidrocarburo principal. a) Encuentre la cadena continua más larga de átomos de carbono en la molécula y utilice el nombre de esa cadena como el nombre de la cadena principal; puede ser que no sea siempre aparente la cadena más larga por la manera en la que está escrita, por lo que tendrá que “doblar esquinas”. b) Si están presentes dos cadenas diferentes de igual longitud, elija como cadena principal la que tenga el mayor número de puntos de ramificación. Paso 2: Numere los átomos en la cadena principal. a) Empiece en el extremo más cercano al primer punto de ramificación, numere cada átomo de carbono en la cadena principal. La primera ramificación ocurre en C3 en el sistema de numeración correcto, no en C4. b) Si las ramificaciones están a la misma distancia de ambos extremos de la cadena principal, empiece a numerar en el extremo más cercano al segundo punto de ramificación.
Paso 5: Nombre un sustituyente complejo como si fuera un compuesto por sí mismo. Es necesario un quinto paso para algunos casos particularmente complejos. Ocasionalmente sucede que un sustituyente en la cadena principal tiene subramificaciones; por ejemplo, en el siguiente caso el sustituyente en el C6 una cadena de tres carbonos con un metilo subramificado y para nombrar completamente al compuesto, debe nombrarse primero al sustituyente complejo. Empiece numerando al sustituyente ramificado en el punto de su conexión con la cadena principal e identifíquelo como un grupo 2- metilpropilo. El sustituyente está en orden alfabético de acuerdo con la primera letra de su nombre completo, incluyendo cualquier prefijo numérico y encerrado en paréntesis cuando nombra a la molécula entera. Propiedades de los alcanos A veces los alcanos se refieren como parafinas , una palabra derivada del latín parum affinis, que significa “poca afinidad”. Este término describe apropiadamente su comportamiento, porque los alcanos muestran poca afinidad química hacia otras sustancias y son químicamente inertes a la mayor parte de los reactivos de laboratorio. También son relativamente inertes biológicamente y no están comúnmente involucrados en la química de los organismos vivos; sin embargo, los alcanos reaccionan con oxígeno, halógenos y algunas otras sustancias bajo condiciones apropiadas. Los alcanos de cadena ramificada tienen puntos de ebullición más bajos debido a que son un poco más esféricos que los alcanos de cadena recta, tienen áreas de superficie menores y en consecuencia tienen fuerzas de dispersión menores. Propiedades químicas de los alcanos
Reacciones de combustión con oxígeno. Reacción de adición. Cracking o pirolisis. Reacción con halógenos o adición radicalaria: En el medio de la reacción se forma un radical libre (intermedios de reacción). Una molécula se mete dentro de otra. Reactivo: halógeno. Sustrato: compuesto orgánico. Mecanismo de reacción:
Propiedades físicas de los alcanos
Los primeros 4 compuestos de la serie homóloga son gases, luego son compuestos líquidos y por encima de los 10 átomos de carbono son sólidos. Metano, etano, propano y butano son gaseosos del pentano al hexadecano son líquidos. A partir del heptadecano son sólidos. Se los obtiene del petróleo por cracking. Insolubles en agua. Principal uso como combustibles debido a la gran cantidad de calor que se libera en una reacción de combustión. Constantes físicas: Punto de fusión, punto de ebullición y densidad aumentan a medida que aumenta el peso molecular. Los alcanos muestran incrementos regulares en sus puntos de ebullición y fusión a medida que aumenta la masa molecular, un efecto debido a la presencia de fuerzas de dispersión débiles entre las moléculas. Sólo cuando se aplica la energía suficiente para vencer estas fuerzas se funde el sólido o hierve el líquido. Como se esperaría, las fuerzas de dispersión se incrementan cuando aumenta el tamaño molecular, lo que explica los mayores puntos de fusión y ebullición para los alcanos más grandes. La presencia de ramificaciones genera una disminución de la constante física en grados por cada ramificación. Esto se debe a la disminución de las fuerzas intermoleculares o Van der Walls, porque disminuye la superficie de contacto entre las moléculas. Los alcanos son muy estables, poco reactivos porque están formados por enlaces sigmas difíciles de romper por lo que son poco vulnerable a la acción de otros químicos. El enlace covalente simple que lo gobierna presenta movilidad, rota sobre su eje, esto genera 2 formas de observar la molécula de los alcanos: alternada y eclipsada, respecto a la posición de los hidrógenos. No son isómeros, sólo son una diferente representación en el espacio de su estructura o de sus hidrógenos. Los compuestos como las dos moléculas de C 4 H 10 y las tres moléculas de C 5 H 12 , los cuales tienen la misma fórmula pero estructuras diferentes, se llaman isómeros , del griego isos meros, que significa “hecho de las mismas partes”. Los isómeros son compuestos que tienen los mismos números y tipos de átomos pero difieren en la forma en la que éstos se arreglan. Los alcanos con cuatro o más carbonos presentan isomería estructural. Isomería de alcanos
