¡Descarga Práctica de Colorantes azoicos de organica y más Guías, Proyectos, Investigaciones en PDF de Química Orgánica solo en Docsity!
POLITÉCNICO COLOMBIANO JAIME ISAZA CADAVID
FACULTAD DE CIENCIAS BÁSICAS, SOCIALES Y HUMANAS
PROGRAMA Tecnología en Química ASIGNATURA Laboratorio de Química Orgánica II NOMBRE DE LA PRÁCTICA
Síntesis y Aplicación de Colorantes Azóicos TIPO DE PRÁCTICA Experimental
INVESTIGACIÓN PREVIA
- Reacciones de aromáticos.
- Principios de la síntesis orgánica.
FUNDAMENTO TEÓRICO
El ojo humano percibe color en un objeto si éste absorbe luz en la región visible (400-800 nm) del espectro electromagnético. A excepción de un objeto negro que absorbe todas las longitudes de onda (λ) del espectro visible, generalmente sólo
algunas de las λ son absorbidas y el color se detecta como consecuencia de las λ reflejadas o transmitidas. Los colorantes son compuestos orgánicos que tienen la propiedad de teñir o colorear permanentemente fibras y tejidos. Esto se debe a que presentan en su estructura grupos que le conceden la propiedad de absorber longitudes de ondas específicas de la luz que dan origen en el espectro visible sistemas coloreados.
Existen colorantes naturales y artificiales, así por ejemplo, el β-caroteno ( Figura 1 )
es un pigmento natural que se encuentra en las zanahorias y tomates, tiene una λ
máx de 450 nm a la cual debe su color naranja.
Figura 1. Colorante orgánico natural.
Sin embargo, debido a la importancia comercial de los colorantes, desde mucho tiempo atrás se han implementado varias estrategias sintéticas para su obtención, que incluso, se siguen utilizando hoy en día, por ejemplo, la reacción de acoplamiento de sales de diazonio, así como la acilación de Friedel-Craft son procesos de interés industrial mediante los cuales se obtienen colorantes artificiales. Mediante la primera reacción se pueden obtener los colorantes Rojo ( Figura 2a ) y Anaranjado de metilo ( Figura 2b ). En la Figura 3 se muestran otros ejemplos de colorantes sintéticos como la antraquinona, alizarina y amarillo dorado GK.
Figura 2. (a) Colorante Rojo, (b) Anaranjado de Metilo.
Figura 3. Ejemplos de colorantes sintéticos.
Actualmente se encuentran en el mercado unos 80000 colorantes que difieren en su composición, propiedades físicas y químicas. La clasificación de esta gran diversidad de compuestos se basa en la estructura o composición química del colorante. Esta clasificación agrupa a los compuestos según la naturaleza del cromóforo de la molécula (grupo responsable del color observado). Además, existe otra clasificación de los colorantes que toma en cuenta el uso y los materiales a los que están destinados. Este criterio se aplica para lo que se conoce como clasificación tintórea. En la Tabla 1 , se listan los principales tipos de colorantes según su aplicación y algunas de sus características más importantes.
Los colorantes azoicos forman la clase más numerosa y de más variadas aplicaciones de todos los colorantes artificiales. Estos compuestos se caracterizan por tener en su estructura uno o varios grupos azo (-N=N-), que contiene nitrógeno conjugado con anillos aromáticos por ambos extremos.
Tabla 1. Clasificación tintórea de los colorantes Clase Características Tejidos de Aplicación
aromática reacciona con anillos aromáticos que contienen grupos activantes fuertes (fenol, naftol, aminas) para generar productos de fórmula general Ar-N=N- Ar conocidos como azocompuestos mediante sustitución electrofílica, esta reacción de acoplamiento también se denomina reacción de Copulación y generalmente se lleva a cabo en un rango de pH entre 5 y 10, tendiendo en cuenta que se realiza en medio ácido en el caso de las aminas y en medio básico en el caso de los alcoholes.
El ión diazonio (ArN 2 +) es la especie electrofílica que realiza el ataque, generalmente en la posición orto o para con relación al grupo activante del anillo aromático ( Figura 6 ).
ArN 2 +^ +^ G Ar^ N=N G
G = grupo activador
_
Figura 6. Reacción de acoplamiento de sales de diazonio.
Como se mencionó anteriormente, es de gran importancia que el medio de reacción se ajuste al grado correcto de acidez o basicidad, así por ejemplo en un medio fuertemente básico (NaOH), el ión diazonio presenta equilibrio con un compuesto no ionizado (Ar-N=N-OH) y con las respectivas sales derivadas (Ar- N=N-O - Na+) que no presentan reacción de copulación. Por otro lado una elevada acidez del medio, hace que el fenol o amina con que reacciona la sal de diazonio se conviertan en especies que presentan menor velocidad de copulación o incluso inhiben dicha reacción ( Figura 7 ).
NH 2 NH 3
+ O - OH
H+ -OH -OH
H+
copula no^ copula^ rápidamente lentamente
copula copula
Figura 7. Especies poco reactivas formadas en medio ácido.
En definitiva, el medio de reacción no debe ser demasiado alcalino para evitar una concentración excesivamente baja del ión diazonio, ni tampoco demasiado ácido, ya que reduciría notablemente la concentración de la amina libre o el ión fenóxido.
Aplicación de los colorantes azóicos
El primer uso de las sales de diazonio fue el de producir telas teñidas con coloración resistente al agua, mediante la inmersión de la tela en una solución acuosa de la sal de diazonio tras haberlo sido en una solución del componente de acoplamiento, en lo que sería una aplicación práctica de la reacción de
acoplamiento diazóico. Las sales de diazonio son sensibles a la luz y se descomponen bajo luz violeta o en el UV cercano. Esta propiedad condujo a su uso en el copiado o reproducción de documentos. En este proceso, el papel o película de plástico eran recubiertos con una sal de diazonio. Tras ser expuestos a la luz en contacto directo con el documento original (translucido), en las zonas no expuestas la sal de diazonio residual se convertía en un colorante azoico mediante una solución acuosa del componente de acoplamiento. Un proceso más común usaba un papel recubierto con la sal de diazonio, el componente de acoplamiento y un ácido para inhibir la reacción; tras la exposición a la luz, la imagen se revelaba empleando el vapor de una mezcla de agua con amoniaco, lo que forzaba el acoplamiento. En la actualidad, los colorantes azoicos constituyen el grupo más extenso, de todos los colorantes orgánicos disponibles en el mercado, se utilizan especialmente en el proceso de teñido, en el cual se efectúa una interacción entre la tintura y la fibra. Desde el punto de vista industrial, la estructura química de la fibra (muy variada) determina el tinte adecuado a utilizar. Tradicionalmente, en la industria textil, las tinturas se han clasificado considerando tanto la naturaleza de la fibra como el proceso de teñido (Tabla 1).
Criterios para una buena tinción
Para que un colorante sea útil, debe ser capaz de unirse fuertemente a la fibra y por lavado no debe perder su color. Debe ser relativamente estable químicamente, soportar bien la acción de la luz, y además:
- Tener gran poder tintorial, con el fin de utilizar la mínima cantidad posible y ser fácilmente incorporables al producto.
- Poseer compatibilidad con los productos que deben teñir.
- No poseer olor desagradable.
- Ser indiferente al pH, agentes oxidantes y reductores.
Toxicología de los colorantes azóicos
El grupo azo característico de los colorantes azoicos, es susceptible de reducirse, dando lugar a la formación de aminas aromáticas. Algunas de estas arilaminas aromáticas, tienen un potencial cancerígeno demostrable. En el caso de producirse la penetración de estos colorantes en nuestro organismo, supongamos a través de la saliva o el sudor humano, la reducción a aminas aromáticas, puede tener lugar en el interior del mismo (en la microflora intestinal y en las enzimas hepáticas) por acción de algunos de nuestros enzimas. De este modo se podría afirmar que aquellos colorantes azo utilizados en la tintura de artículos textiles que contienen en su estructura una amina cancerígena, susceptible de ser liberada, poseen por sí mismos potencial cancerígeno.
Los colorantes azóicos en concentración superiores a 30 ppm en los artículos acabados, no podrán utilizarse en artículos textiles y de cuero que puedan entrar en contacto directo y prolongado con la piel humana o la cavidad bucal, tales como:
Reactivos y muestras Cantidad
Presentación/ Concentración Carbonato de sodio 0.4 g Sólido, comercial Ácido clorhídrico 2,5 mL Concentrado Hidróxido de sodio (^) ∗ 10% Etanol 5 mL Líquido, comercial Ácido sulfanílico 1.0 g Sólido, comercial Agua (^) ∗ En hielo Dimetilanilina 0.6 g β-Naftol 0.8 g^ Sólido, comercial Nitrito de sodio 5 mL 20% Cloruro de sodio 20 g Sólido, comercial ∗ Cantidad necesaria
PRECAUCIONES Y RECOMENDACIONES
- El β-naftol irrita la piel, evite el contacto.
- Las sales de diazonio se descomponen con facilidad, por ello deben conservarse a bajas temperaturas.
PROCEDIMIENTO
1. Obtención del anaranjado de Metilo: Diazotación y copulación con dimetil-anilina.
a. Pesar 1.0 gramos de ácido sulfanílico en un vaso de precipitado, y mezclarlo con 0.6 mL de dimetilanilina, 0.5 mL de HCI concentrado y 5 mL de agua destilada. Enfriar la mezcla con hielo hasta 0 y 5°C. b. Manteniendo el sistema a la temperatura anterior, adicionar gota a gota 2.5 mL de solución de nitrito de sodio al 20%, agitar continuamente la mezcla, retirar el sistema del baño de hielo y agitar la mezcla hasta temperatura ambiente. Durante este proceso la mezcla adquiere una coloración rojo oscuro. c. Adicionar gota a gota y agitando una solución de hidróxido de sodio al 10% hasta obtener un pH de 10, agitar continuamente. Si el producto es muy oscuro, puede añadir un poco más hidróxido de sodio hasta tener el color rojo oscuro. d. Calentar la mezcla con agitación constante, sin permitir ebullición. Enfriar en un baño de hielo e iniciar la cristalización. EI anaranjado de metilo precipita como la sal sódica del acido. Filtrar y lavar con agua helada.
2. Obtención de naranja II. Diazotación y Copulación con β-naftol.
a. Pesar 0.4 gramos de carbonato de sodio en un vaso de precipitados y adicionar 10 mL de agua. Agregar 1.0 gramos de ácido sulfanílico, agitar hasta disolución completa y colocar la solución en baño de hielo con sal.
b. Adicionar aproximadamente10 gramos de hielo picado, 4 mL de solución de nitrito de sodio al 20% y 4 mL de ácido clorhídrico concentrado. AI cabo de unos minutos se forma la sal de diazonio. c. Disolver en un erlenmeyer 0.8 gramos de β-naftol en 4 mL de hidróxido de sodio al 10%, disolver completamente el β-naftol, si es necesario calentar suavemente. d. Enfriar en un baño de hielo y sal hasta 0 y 5°C; posteriormente, con una agitación constante adicionar cuidadosamente la sal de diazonio, y mantener la mezcla dentro del baño de hielo con sal. Terminada la adición, dejar reposar la mezcla a temperatura ambiente durante 15-20 minutos. e. Agregar 4. 0 gramos de cloruro de sodio, calentar casi a ebullición hasta disolución completa y enfriar en baño de hielo hasta la cristalización, Si la mezcla se encuentra muy oscura, adicionar hidróxido de sodio al 10%, hasta obtener un color naranja. f. Filtrar al vació, lavar con 2 mL de etanol frió y dejar secar el producto.
3. Prueba de tinción
a. En un matraz o vaso pequeño de precipitado, colocar 10 mL de solución al 1% del colorante preparado, agregar pequeños trozos de telas: algodón, lana ó seda, blancos, y hervir durante 5 minutos. Lavar las telas con agua; observar y anotar sus resultados.
REGISTRO DE DATOSY REPORTE DE RESULTADOS
Procedimiento Observaciones Conclusiones 1
