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Aquí abarca temas de sustitución nucleofilica, mecanismo de adición - eliminación, catión arilo, oxidación de radicales.
Tipo: Apuntes
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Universidad del pueblo y para el pueblo
de su mecanismo y aspectos electrónicos, es la cara opuesta de la sustitución electrofílica aromática (SEAr). Generalmente el grupo saliente se trata de un halógeno, el cual sale como anión haluro X–. Esta reacción solamente puede tomar lugar si el anillo aromático (el de benceno en su mayoría) se encuentra deficiente en electrones; es decir, si posee grupos sustituyentes atractores de electrones. El anillo aromático puede “cargarse” o “descargarse” de electrones en función de cuáles sean sus sustituyentes (los que reemplazan al enlace C-H original). Cuando estos sustituyentes pueden donar densidad electrónica al anillo, se dice que lo enriquecen de electrones; si por el contrario son atractores de densidad electrónica (el EWG mencionado arriba), se dice entonces que empobrecen al anillo de electrones. En cualquiera de los casos, el anillo se activa para una reacción aromática en específico, mientras que se desactiva para la otra. Por ejemplo, un anillo aromático rico en electrones se dice que es activo para la sustitución electrofílica aromática; es decir, puede donar sus electrones a una especie electrófila, E+. Sin embargo, no donará electrones a una especie Nu–, ya que las cargas negativas se repelerían entre sí. Ahora, si el anillo es pobre en electrones, no tiene cómo cederlos a la especie E+ (no ocurre la SEAr); en cambio, sí tiene disponibilidad de aceptar los electrones de la especie Nu– (se desarrolla la SNAr).
Aclarados los aspectos generales de entrada, pueden ahora enumerarse algunas diferencias entre la SNAr y la SEAr:
No es de sorprender que los aldehídos y las cetonas se asemejen en la mayoría de sus propiedades como consecuencia de poseer el grupo carbonilo. Sin embargo, en los aldehídos el grupo carbonilo esta unido a un átomo de hidrógeno, mientras que en las cetonas se une a dos grupos orgánicos. Esta diferencia estructural afecta a sus propiedades de dos formas fundamentales: - Los aldehídos se oxidan con facilidad mientras que las cetonas lo hacen con dificultad- Los aldehídos suelen ser más reactivos que las cetonas en adiciones nucleofílicas, que es la reacción más característica de este tipo de compuestos. En el grupo carbonilo, el átomo de carbono se une a los otros tres átomos mediante enlaces de tipo ᶞ que, como utilizan orbitales sp están situados sobre un plano formando ángulos de 120º aproximadamente.
Mecanismo Definición Reacción de sustitución Las reacciones de sustitución son reacciones en las que un átomo o grupo funcional de una molécula se sustituye por otro átomo o grupo funcional diferente. Reacción de adición Las reacciones de adición son reacciones en las que dos moléculas se combinan para formar una molécula mayor, sin otros productos. Implican la ruptura de un enlace doble o triple. Reacción de eliminación Las reacciones de eliminación son reacciones en las que se eliminan dos sustituyentes de una molécula mayor. Los sustituyentes se unen para formar una molécula más pequeña. Reacción de condensación Una reacción de condensación es un conjunto de reacciones en las cuales hay una reacción de adición seguida por una reacción de eliminación. Reacciones redox Una reacción de oxidación es aquella donde se añade oxígeno, y una reacción de reducción es aquella en la que se pierde oxígeno. Reacciones de sustitución En las reacciones de sustitución, un átomo o grupo funcional de una molécula se sustituye por otro átomo o grupo funcional diferente. También, en este tipo de reacciones, una molécula es atacada por una especie concreta. Esta especie sustituye a un átomo o grupo funcional diferente al de la molécula original. Un ejemplo de reacción de sustitución es la reacción entre el bromoetano (CH3CH2Br) y un ion hidróxido (OH).En este caso, el ion hidróxido sustituye al átomo de bromo; así, se da lugar a un ion bromuro
Mecanismo de reacción de adición electrofílica.
Mecanismo de reacción de eliminación.
Las reacciones de las sales de diazonio son las reacciones químicas en las que participan las sales de diazonio y que permiten su transformación en otros compuestos orgánicos. Debido a que el grupo funcional diazonio es un buen grupo saliente, las reacciones en las que participa son generalmente sustituciones nucleofílicas aromáticas (SNA).
Finalmente, el SN1 aromático se produce en el caso de las sales de diazonio aromáticas a través de la formación de un catión de arilo intermediario mediante la eliminación de N2 y la posterior adición del nucleófilo para generar el producto sustituto. La configuración de las reacciones es bastante simple. Generalmente, se lleva a cabo en disolventes orgánicos relativamente polares, próticos y oporticos, como DMSO, etanol, DMF, NMP.
Los radicales alquilo son un conjunto de moléculas inestables que se originan por la pérdida de hidrógenos de un alcano. Se caracterizan por tener un electrón desapareado, por lo que reaccionan rápidamente para completar el octeto de valencia del átomo donde se localiza. Estos radicales se simbolizan con la letra R, al igual que los grupos alquilos, pero con la diferencia de que se le agrega un punto, R·. Este punto indica la presencia de un electrón desapareado. Por ejemplo, considérese el gas metano, CH4. Este alcano, al perder uno de sus hidrógenos, se transformará en el radical metilo, CH3· (imagen de abajo). Si se desea profundizar un poco acerca de la estructura del radical CH3·, se verá que su electrón desapareado se encuentra en un ángulo perpendicular a los enlaces C-H; es decir, se localiza en un orbital p puro. Por lo tanto, el CH3· adopta una hibridación sp2, al igual que como sucede, generalmente, con los demás radicales alquilo. Estos radicales son la piedra angular de las reacciones en cadena donde participan los alcanos, como es el caso de sus halogenaciones: cloración, bromación, etc. Existen radicales 1º, 2º y 3º, así como vinílicos y alílicos, cada uno con sus respectivas estabilidad y facilidad de formación. La nomenclatura de los radicales alquilo es la misma que para los grupos alquilo: se cambia la terminación – ano, del nombre del alcano, por la terminación
Los compuestos oxigenados son todos aquellos que incorporan oxígeno bien sea de manera covalente o iónica. Los más conocidos consisten en moléculas orgánicas que poseen enlaces C-O; pero la familia es mucho más amplia, albergando enlaces como Si-O, P-O, Fe-O u otros similares. Los compuestos oxigenados covalentes por lo general son orgánicos (con esqueletos carbonados), mientras que los iónicos son inorgánicos, conformados esencialmente por óxidos (metálicos y no metálicos). Claro está, existen muchas excepciones a la regla anterior; pero todos tienen en común la presencia de átomos (o iones) de oxígeno. Grado de oxidación Todos ellos tienen en común los enlaces C-O, sin importar cuál sea su estructura; si es lineal, ramificada, cíclica, intrincada, etc. Cuantos más enlaces C-O haya, se dice que el compuesto o molécula está más oxigenada; y, por ende, su grado de oxidación es mayor. Siendo así los compuestos oxigenados, valga la redundancia, están oxidados. Dependiendo de su grado de oxidación se desprenden diferentes tipos de tales compuestos. Los menos oxidados son los alcoholes y éteres; en los primeros hay un enlace C-OH (sea este carbono primario, secundario o terciario), y en los segundos enlaces C-O-C. De aquí se puede argüir que los éteres están más oxidados que los alcoholes. Siguiendo con la misma temática, en grado de oxidación les suceden los aldehídos y las cetonas; estos son compuestos carbonílicos, y se les llaman así porque poseen un grupo carbonilo, C=O. Y finalmente, están los esteres y ácidos carboxílicos, siendo estos últimos portadores del grupo carboxilo, COOH. Grupos funcionales Las propiedades de estos compuestos están en función de su grado de oxidación; y, asimismo, este se refleja por la presencia, falta o abundancia de los grupos funcionales mencionados arriba: OH, CO y COOH. Cuanto mayor sea el número presente de estos grupos en un compuesto, más oxigenado será. Tampoco pueden olvidarse los
enlaces C-O-C internos, los cuales “pierden” importancia frente a los grupos oxigenados. Nomenclatura Cada tipo de compuestos oxigenados tiene sus pautas para ser nombrado de acuerdo a la nomenclatura IUPAC. A continuación, se abordan simplificadamente las nomenclaturas para algunos de estos compuestos.
