Grupos funcionales y nomenclatura de los compuestos organicos, Diapositivas de Química Orgánica

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Grupos funcionales y

nomenclatura de los

compuestos orgánicos

Grupos funcionales

Las propiedades de los compuestos de carbono dependen del arreglo de sus

cadenas y tipos de átomos a los que están unidos, esto es, a su estructura.

Un grupo funcional es un átomo o un arreglo de átomos que siempre

reaccionan de una forma determinada; además, es la parte de la molécula

responsable de su comportamiento químico ya que le confiere propiedades

características. Muchos compuestos orgánicos contienen más de un grupo

funcional. Fue posible llegar a esta clasificación luego de comparar un

elevado número de compuestos del carbono y observar que, compuestos

con propiedades químicas muy diferentes contenían el mismo número de

átomos de carbono, como por ejemplo: el metano, CH 4 , el metanol, CH 3 OH, y

el metanal, HCHO. Así mismo, varios compuestos con propiedades químicas

muy similares, podían contener un número diferente de átomos de carbono.

Por ejemplo, el metanol, CH 3 OH, el etanol, CH 3 CH 2 OH, o el propanol,

CH 3 CH 2 CH 2 OH, contienen respectivamente uno, dos o tres átomos de

carbono, aún cuando todos son alcoholes.

A continuación se presentan los grupos funcionales por orden de prioridad de acuerdo con las reglas IUPAC.

Alcoholes, tioles y éteres El grupo funcional característico en un alcohol es el grupo hidroxilo (—OH) enlazado con un átomo de carbono de una cadena de alcano. El grupo funcional característico que se encuentra en un tiol es el grupo tiol (—SH) enlazado a un átomo de carbono en una cadena de alcano. La característica estructural de un éter es un átomo de oxígeno (—O—) enlazado a dos átomos de carbono de dos grupos alquilo.

Aldehídos y cetonas Aldehídos y cetonas son compuestos orgánicos que contienen un grupo carbonilo (C=O), que está hecho de un átomo de carbono con un enlace doble a un átomo de oxígeno. En un aldehído, el grupo funcional es el grupo carbonilo enlazado a un átomo H, lo que significa que el grupo carbonilo siempre es el primer carbono. Sólo el aldehído más simple, HCHO, tiene un grupo carbonilo unido a dos átomos de hidrógeno. En una cetona, el grupo funcional es el carbonilo enlazado a los átomos de carbono de dos grupos alquilo.

Aminas y amidas En los compuestos orgánicos llamados aminas, el grupo funcional característico es un átomo de nitrógeno enlazado a uno, dos o tres grupos alquilo. Los compuestos orgánicos llamados amidas guardan una relación muy cercana con las aminas. En una amida, el grupo carbonilo está unido a un átomo de nitrógeno.

 (^) https://youtu.be/ZNWeV4XBa Fg

 (^) https://youtu.be/ezwgcB80EAY

Hidrocarburos acíclicos saturados ramificados (o substituídos) Principio de construcción nominal Un alcano acíclico ramificado se nombra fundamentalmente en dos pasos: a) Se menciona el compuesto patrón, que se define como el que presenta la cadena más larga. En el caso del siguiente compuesto la cadena más larga encontrada es el heptano , el cual será tomado como compuesto patrón.

 (^) En el caso de que se encuentren dos o más sustituyentes repetidos, se mencionan todas las posiciones separadas por comas y el sustituyente va precedido por un prefijo de multiplicidad que corresponde al número de veces que aparece el sustituyente. La presencia de los sustituyentes idénticos simples se indica con el prefijo multiplicador adecuado di-, tri, tetra, penta-, hexa-, hepta-, octa-, nona, deca-, undeca-, etc.

 (^) La cadena más larga se numera de un extremo al otro con números arábigos en el sentido tal que los números de las posiciones sean lo más bajos posibles. Cuando la serie de posiciones contiene dos sustituyentes ubicados a la misma distancia de los extremos, se toma como carbono “1” aquel en donde el resto de los sustituyentes esté más cercano, de tal manera que los números de posición queden lo más bajos posible. Este principio se aplica independientemente de la naturaleza de los sustituyentes.

Nomenclatura de compuestos orgánicos monofuncionales Todos los compuestos que contienen un solo grupo funcional se nombran siguiendo el procedimiento descrito para alcanos. Sólo que ahora la cadena principal debe contener al grupo funcional y este determina el sufijo del compuesto. Además, la cadena principal se debe numerar de tal forma que el grupo (o grupos) funcional reciba el índice más bajo posible. En las siguientes secciones se describirán las características propias a cada grupo:  (^) ALCOHOLES La cadena principal del compuesto debe contener al carbono enlazado al grupo OH y ese carbono debe recibir el índice más bajo posible. La terminación o del alcano correspondiente a la cadena principal se sustituye por ol para indicar que se trata de un alcohol. De forma análoga a los alquenos, se antepone un prefijo al nombre padre para especificar la posición del grupo funcional, en este caso el OH.

 ÉTERES

Existen dos maneras de dar nombre a estos compuestos. Los éteres simples se nombran mencionando los grupos orgánicos que los constituyen y anteponiendo la palabra éter. Éteres más complejos, conteniendo más de un grupo éter u otros grupos funcionales se nombran como derivados de un compuesto padre con sustituyentes alcoxi. El grupo alquilo más largo se escoge como padre. Los éteres cíclicos son compuestos heterocíclicos cuya nomenclatura no se considera en este manuscrito.