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Química del Carbono: Resumen para 2º Bachillerato, Apuntes de Química Orgánica

Resumen de la formulación orgánica, muy sencillo y fácil de entender

Tipo: Apuntes

2018/2019

Subido el 24/09/2019

vanesaglez
vanesaglez 🇪🇸

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Química 2º Bachillerato. IES La Magdalena. Avilés. Asturias Química del carbono. Resumen
Nombre Grupo funcional Ejemplo Reactividad
Hidrocarburos
Hidrocarburos saturados
(Alcanos) No tienen
Solo existen enlaces simples C-C y no presentan centros reactivos.
Los hidrocarburos saturados presentan una gran inercia reaccional
Solo reaccionan si se les somete a condiciones drásticas (presión y tem-
peratura elevadas), obteniéndose mezclas de productos.
Alquenos
La presencia de enlaces múltiples (dobles o triples) introduce en la molé-
cula una acumulación de electrones. Las insaturaciones actúan como
centros de ataque frente a reactivos electrófilos. Los compuestos tipo
XY se adicionan al doble enlace:
Alquinos
Hidrocarburos aromáticos
(Arenos)
Los compuestos aromáticos son sensibles a ataques electrófilos. Las
reacciones más comunes son las reacciones de sustitución electrófila.
Uno o más átomos de hidrógeno del anillo son sustituidos por otros áto-
mos o grupos de átomos.
Grupos funciones con oxígeno
Alcoholes - OH (hidroxilo)
Los alcoholes pueden deshidratarse por calentamiento con un ácido
fuerte, obteniéndose alquenos. Pueden oxidarse para dar aldehídos o
ácidos (alcoholes primarios) y cetonas (alcoholes secundarios)
Éteres R -O-R' (éter)
Aldehídos
La mayor parte de las reacciones de los aldehídos y cetonas impli-
can un ataque nucleófilo sobre el carbono del grupo carbonilo.
Presentan un grado de oxidación intermedio entre los alcoholes y los
ácidos, por esta razón pueden reducirse para dar alcoholes (aldehídos
y cetonas) y oxidarse para dar ácidos (aldehídos).
Cetonas
Ácidos
La función ácido se caracteriza por la relativa facilidad con la que el
hidrógeno ácido puede ser sustituido por metales para formar sales, o
por radicales de alquilo para dar ésteres (calentamiento en medio ácido)
Ésteres
Los ésteres se hidrolizan mediante calentamiento con bases dando el
ácido correspondiente. Esta reacción recibe el nombre de saponificación
Grupos funcionales
con nitrógeno
Aminas
El par electrónico libre sobre el átomo de carbono condiciona la
química de las aminas ya que les da un carácter básico y las hace sus-
ceptibles de ataques electrófilos
Nitrilos
Amidas
CH
CH3 CH
CH2
Br
CH3
CH3
2
-
-
3
-
metilpentano
metilbenceno
(tolueno)
CH3
OH
CH
CH3
propan-2-ol
CH3
CH3
CH2
etil metil éter
O
R - COOH
CH3-CH2-COOH
ácido propanoico
R - COO - R'
CH3-COOCH3
etanoato de metilo
acetato de metilo
R- NH2 H3C- CH2-NH2
etana
mina
R - C
N
etanonitrilo
cianuro de metilo
H3C-CN
R- C - NH2
O
CH3-COONH2
etanoamida
acetamida
C
C
4-metilpent-2-eno
CH=
CH3
CH3
CH
CH
CH3
C
C
4-metilpent-2-ino
CH3
CH
C
C
CH3
CH3
R- C -H
O
R- C -R'
O
CH3-CHO
etanal
aceta
l
dehído
- C -
O
CH3
CH3
propanona
dimetil cetona
acetona
pf2

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¡Descarga Química del Carbono: Resumen para 2º Bachillerato y más Apuntes en PDF de Química Orgánica solo en Docsity!

Química 2º Bachillerato. IES La Magdalena. Avilés. Asturias Química del carbono. Resumen

Nombre Grupo funcional Ejemplo Reactividad

Hidrocarburos

Hidrocarburos saturados (Alcanos) No tienen

Solo existen enlaces simples C-C y no presentan centros reactivos. Los hidrocarburos saturados presentan una gran inercia reaccional Solo reaccionan si se les somete a condiciones drásticas (presión y tem- peratura elevadas), obteniéndose mezclas de productos.

Alquenos

La presencia de enlaces múltiples (dobles o triples) introduce en la molé- cula una acumulación de electrones. Las insaturaciones actúan como centros de ataque frente a reactivos electrófilos. Los compuestos tipo XY se adicionan al doble enlace: Alquinos

Hidrocarburos aromáticos (Arenos)

Los compuestos aromáticos son sensibles a ataques electrófilos. Las reacciones más comunes son las reacciones de sustitución electrófila. Uno o más átomos de hidrógeno del anillo son sustituidos por otros áto- mos o grupos de átomos.

Grupos funciones con oxígeno

Alcoholes (^) - OH (hidroxilo)

Los alcoholes pueden deshidratarse por calentamiento con un ácido fuerte, obteniéndose alquenos. Pueden oxidarse para dar aldehídos o ácidos (alcoholes primarios) y cetonas (alcoholes secundarios)

Éteres R -O-R' (éter)

Aldehídos La mayor parte de las reacciones de los aldehídos y cetonas impli- can un ataque nucleófilo sobre el carbono del grupo carbonilo. Presentan un grado de oxidación intermedio entre los alcoholes y los ácidos, por esta razón pueden reducirse para dar alcoholes (aldehídos y cetonas) y oxidarse para dar ácidos (aldehídos). Cetonas

Ácidos

La función ácido se caracteriza por la relativa facilidad con la que el hidrógeno ácido puede ser sustituido por metales para formar sales, o por radicales de alquilo para dar ésteres (calentamiento en medio ácido)

Ésteres Los ésteres se hidrolizan mediante calentamiento con bases dando el ácido correspondiente. Esta reacción recibe el nombre de saponificación

Grupos funcionales

con nitrógeno

Aminas

El par electrónico libre sobre el átomo de carbono condiciona la química de las aminas ya que les da un carácter básico y las hace sus- ceptibles de ataques electrófilos

Nitrilos

Amidas

CH 3 CH CH CH 2 Br CH 3

CH 3

2-bromo-3-metilpentano

metilbenceno ( tolueno )

CH 3

OH

CH 3 CH

propan-2-ol

CH 3 CH 2 CH 3 etil metil éter

O

R - COOH CH^3 -CH^2 -COOH

ácido propanoico

R - COO - R' (^) CH 3 -COOCH 3 etanoato de metilo acetato de metilo

R- NH 2 H^3 C- CH^2 -NH^2

etanamina

R - C N etanonitrilo cianuro de metilo

H 3 C-CN

R- C - NH 2

O

CH 3 -COONH 2 etanoamidaacetamida

C C

4-metilpent-2-eno

CH 3 CH=CH CH CH 3

CH 3

C C

4-metilpent-2-ino

CH 3 C C CH CH 3

CH 3

R- C -H

O

R- C -R'

O

CH 3 -CHO etanal acetaldehído

- C -

O

CH 3 CH 3

propanona dimetil cetona acetona

Química 2º Bachillerato. IES La Magdalena. Avilés. Asturias Química del carbono. Resumen

Los alcoholes y los éteres presentan isomería de función ya que pueden presentar la misma fórmula empírica y tienen distinto grupo funcional (distinta función química)

CH 3 O CH 3

CH 3 CH 2 OH etanol

dimetil éter Los aldehídos y las cetonas presentan isomería de función, no de posición, ya que aunque am- bos tienen el grupo carbonilo, la función aldehí- do y la función cetona se consideran diferentes.

Pueden existir dos compuestos que tengan idéntica fórmula molecular y que sin embargo sean compuestos distintos (con distintas propiedades), ya que tienen una fórmula estructural distinta. Este tipo de compuestos se dice que son isómeros.

CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3

Pentano

CH 3

CH 3 CH 2 CH CH 3

CH 3

CH 3 C CH 3

CH 3

Metilbutano Dimetilpropano

Los alquenos presentan isomería de posición ya que existen compuestos con idéntica fórmula molecular que difieren en la posición del grupo funcional (doble enlace) en la molécula.

but-2-eno

CH 2 = CH CH 2 CH 3 CH 3 CH=CH -CH^3

but-1-eno

Debido a la imposibilidad de rotació n alrededor del doble enlace los alquenos presentan un tipo de isomería característica llamada isomería cis-trans. Se presenta cuando los car- bonos unidos mediante doble enlace se encuentran, a su vez, enlazados a átomos o grupos atómicos diferentes. Existe entonces la posibilidad de dos compuestos con estructura dife- rente. En uno de ellos los grupos idénticos se sitúan en el mismo lado del doble enlace (isómero cis) y en el otro están situados en distinto lado (isómero trans).

CH 3 CH=CH CH 3

but-2-eno

C = C

H 3 C CH 3

H H

cis-but-2-eno

C = C

CH 3

H 3 C H

H

trans-but-2-eno

Una isomería típica de los hidrocarburos es la isomería de cadena , que es debi- da a la distinta disposición de los átomos en la molécula.

Los polímeros (también llamados macro- moléculas ) son moléculas muy grandes for- madas a partir de la repetición de unidades más pequeñas llamadas monómeros.

Existen polímeros naturales como los poli- sacáridos, las proteínas o el caucho (natural) y otros sintéticos: polietileno, nylón, poliéster, PVC, PET ... etc.

Los polímeros por crecimiento en cadena o polímeros de adición se obtienen a partir de la formación de largas cadenas de monómeros que se unen unas a otras sin que exista pérdida de ninguna molé- cula en el proceso. Por ejemplo la polimerización del etileno produce polietileno:

Los polímeros por crecimiento por pasos o polímeros de condensación , se obtienen por reacción entre dos monómeros , cada uno de los cuales tiene, al menos, dos grupos funcionales, con eliminación de alguna molécula (por ejemplo agua). Por ejemplo la obtención del nylón-6,6: