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Una práctica de laboratorio realizada en la universidad privada franklin roosevelt sobre la extracción y reconocimiento de alcaloides derivados de la fenilalanina. Se introduce el tema de los alcaloides, su clasificación y sus usos en medicina, con énfasis en la colchicina y la efedrina. Se describe el procedimiento experimental llevado a cabo, utilizando muestras de cola de caballo, y los resultados obtenidos mediante pruebas con reactivos como dragendorff, mayer, wagner y ácido pícrico. El documento también incluye una discusión sobre los hallazgos y referencias bibliográficas relacionadas. Esta práctica de laboratorio proporciona a los estudiantes una oportunidad de aprender sobre la extracción y caracterización de alcaloides de origen vegetal, lo cual es relevante para su formación en el campo de la farmacognosia.
Tipo: Monografías, Ensayos
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Los alcaloides son uno de los grupos más diversos de metabolitos secundarios encontrados en los organismos vivos. Dentro de este grupo se encuentran sustancias tóxicas incluso a bajas dosis. El primer alcaloide aislado fue la morfina (Sertürner 1805). En 1819 se le dio el nombre de alcaloides debido a su naturaleza básica. Debido a su gran complejidad, aunque comenzaron a aislarse en el siglo XIX, la determinación de su estructura fue posterior. Si bien los alcaloides han sido aislados tradicionalmente de las plantas, de las cuales alrededor del 20% los contienen, actualmente se ha reportado la presencia de un número creciente de este tipo de metabolitos en animales, insectos, invertebrados marinos y microorganismos. Una gran cantidad de alcaloides han sido empleados en la medicina, y muchos de ellos aún son prominentes fármacos hoy en día. Se han estructurado de acuerdo con su origen biogenético. En esta clasificación se tienen cuatro grupos: 1) alcaloides derivados de aminoácidos tales como ornitina/arginina, lisina, histidina, fenilalanina/tirosina, triptofano, y del ácido antranílico y el ácido nicotínico;
LA COLCHICINA es un alcaloide activo derivado del vegetal Colchicum autumnale. Esta planta es conocida desde tiempos antiguos, donde ya era utilizada para el tratamiento de enfermedades inflamatorias, entre ellas la gota. Además de este uso terapéutico, este alcaloide también puede ser utilizado como antimitótico inhibiendo la rápida multiplicación de las células tumorales, y en investigación en el campo de la citogenética y la biología celular, debido a que inhibe o detiene la división celular en vegetales y animales permitiendo observar los cromosomas, y estudiar varios procesos durante la replicación celular, como son la metafase o la anafase. HISTORIA La colchicina está íntimamente relacionada con la gota debido a que son dos conceptos conocidos desde la antigüedad. Se dice que la gota fue identificada por los egipcios en 2640 a.C., donde ya fue mencionada en el papiro de Ebers (1550 a.C.). En este documento se encuentran todos los conocimientos que hasta su día los egipcios habían descubierto sobre la fisiología humana, la farmacia y la medicina. En él se describen las enfermedades y su respectivo tratamiento, así como la composición farmacológica, el tipo de administración y el conjuro necesario para su efectividad. La gota y el uso de Colchicum autumnale ya formaron parte de este documento, aunque de una forma muy diferente a los que entendemos hoy en día sobre estos conceptos. En el siglo V a.C. se le reconoció a Hipócrates, en los aforismos publicados en el año 2500 a.C. realizando las primeras descripciones de la gota úrica: «Los eunucos no padecen gota, ni se quedan calvos». «La mujer no sufre gota hasta que deja de tener menstruaciones». «Los jóvenes (varones) no padecen gota hasta la madurez sexual». En cuanto a la colchicina, también fue mencionada en el libro de Pedacio Dioscórides Anarzabeo, Materia médica, donde fue descrita como una sustancia tóxica y, por tanto, no era recomendada para los dolores de origen articular. Celso (siglo II d.C.) clasificó la gota, la artritis y el reumatismo como la misma enfermedad. Él padeció gota y recomendó; como tratamiento, el
ejercicio regular y evitar la obesidad. Era tan frecuente la gota en la antigua Grecia que se hacían obras de teatro dedicadas a este mal. Además, tenían una diosa causante de la gota: Trapopodagra, que perjudicaba a los médicos que luchaban contra ella. Galeno (131-200 d.C.) fue el primero en describir los tofos, y asoció la gota al alcoholismo y al abuso de comida. Además, afirmó que la gota no se debía a la aglomeración de uno de los humores clásicos, sino a una sustancia tóxica o «humor pecaminoso». Hasta entonces, el único tratamiento que se utilizaba eran diferentes purgantes como el heleboro. Nicolás de Husson, en 1770, fue el primero en introducir una panacea. Se trataba de una solución que contenía Colchicum autumnale, a la que llamó «Eau médicinale». Esta solución fue empleada por Benjamin Franklin para el tratamiento de su gota, introduciendo su uso en los EE UU tras su estancia en Francia, debido a que se demostró su utilidad en esta enfermedad. Husson recomendó su solución para el tratamiento de la gota, ciática, reumatismo, parálisis, epilepsia... En 1810 Jones observó los notables efectos del «Eau médicinale» en la gota, y en 1814 James Want descubrió el alcaloide específico responsable del efecto terapéutico de la gota en la Colchicum autumnale. Este alcaloide era la colchicina. Haden, en 1820, se refirió a la colchicina como un remedio general para el tratamiento de las enfermedades agudas y crónicas inflamatorias. Describió los efectos beneficiosos de la colchicina en las inflamaciones reumáticas, en lumbago, bronquitis, psoriasis y asma, entre otros. Maclaga revisó sus estudios clínicos y la recomendó para la gota aguda, inflamaciones reumáticas y urticaria. Se trata de un alcaloide lipófilo que puede administrarse vía oral (con absorción variable) y vía intravenosa. Su metabolismo es hepático y su eliminación renal, por tanto limita el uso a pacientes con afecciones hepáticas y renales, ya que podría acumularse y causar toxicidad. Esta es una de las razones por las que se dice que los AINE presentan un perfil de seguridad mejor. Sus efectos adversos más frecuentes son los gastrointestinales. Aunque su administración intravenosa los previene, por esta vía aumentan los problemas de intoxicación, ya que no aparecen las
LA EFEDRINA Es una amina simpaticomimética de origen vegetal, principio activo aislado originalmente del belcho o "uva de mar" Ephedra distachya , conocida en extremo oriente como Ma huang , hierba ampliamente utilizada en la medicina tradicional china. Este alcaloide también puede encontrarse en menor concentración en la planta Sida cordifolia y en la Ephedra funerea. Para uso médico está en forma de sulfato y clorhidrato de efedrina. En presentaciones de ampollas de 50 mg de administración intravenosa, intramuscular y subcutánea. Y comprimidos para administración por vía oral. USO MEDICINAL La efedrina se absorbe en forma rápida luego de su administración oral, intramuscular o subcutánea. Se metaboliza en el hígado y se elimina por vía renal. En su forma parenteral está indicada para contrarrestar los efectos hipotensores de la anestesia raquídea o de otros tipos de anestesia por conducción no tópica y la hipotensión aguda. Por vía oral, para rinitis vasomotora, sinusitis aguda, fiebre del heno, congestión sinusal. Como estimulante del SNC, en el tratamiento de la narcolepsia y estados depresivos. Finalmente, como coadyuvante en la terapéutica de la urticaria. Ephedra es un género de arbustos, el único de la familia de las efedráceas (Ephedraceae).
Su uso primario hoy es debido al alcaloide efedrina, que funciona como un constrictor de los vasos y dilatador de los bronquios. La efedrina y la recolección y venta de plantas de efedra tienen importancia económica. En las especies asiáticas encontramos entre 0.5-2% de alcaloides totales, mientras que en las americanas y europeas hay muy bajo porcentaje o nada, salvo algunas excepciones como Ephedra nebrodensis. El alcaloide fundamental es la efedrina (hasta 90% de alcaloides totales), acompañado de su epímero. pseudoefedrina. Efedrina es un protoalcaloide (derivado del aminoácido fenilalanina, con nitrógeno no formando heterociclo). PLANTAS CON FENILALANINA AZAFRÁN BASTARDO El principal componente de la planta es la colchina, contenida principalmente en las semillas y en menor porcentaje en los bulbos, acompañada de colchicosido, democoleína o colchamina.
Se trata de la planta con las propiedades psicoestimulantes más potentes que se conoce hasta el momento. Sus principios activos son los alcaloides psicotrópicos catina y catinona. Ambas son moléculas psicoestimulantes, derivadas de la fenetilamina, y emparentadas química y funcionalmente con las anfetaminas. IMPORTANCIA FARMACOGNOSTICA Alucinógeno semejante al LDS (droga psicodélica) Es utilizada para el tratamiento de déficit de atención en niños y más concretamente en el tratamiento de déficit de atención por hiperactividad. COMPOSICIÓN QUÍMICA Contiene 1% de catinona, sustancia que produce farmacodependencia, la masticación provoca euforia, sensación de bien estar, estimulación motriz e intelectual y una fase depresiva produciendo insomnio.
Vaso de Precipitado 50 ml Vaso de Precipitado 100ml Vaso de Precipitado 250ml Pera de decantación Embudo Balanza Papel filtro Probeta 50 ml 4 tubos de ensayo Mechero bunsen Gradilla Trípode Rejilla Varilla de vidrio Mortero Balanza Gotero
Dragendorff El reactivo de Dragendorf se utiliza para determinar la presencia de alcaloides en las muestras, se asperja el reactivo sobre la placa a analizar, una prueba positiva se presenta si se colorean puntos naranjas sobre la placa. Bouchardat El reactivo Mayer es una solución de Yodo- Yodurada que se utiliza para la determinación de Alcaloides, forma un precipitado café cuando la prueba es positiva.
**1. Triturar 4 tabletas de colchicina.
4. Separar en 4 tubos de ensayo 1ml en cada tubo y agregar gotas de los reactivos Dragendorff, Mayer, Wagner, Acido pícrico. (agregar las gotas hasta que cambie de color)
**3. Seguidamente verter a un vaso de precipitación la droga pulverizada y adicionar 20 ml de H2SO4 al 10%.
**6. El líquido filtrado alcalinizar con NaOH 10% hasta un pH de 10
COLCHICINA DESDE SUS ORIGENES [Online]; 28/06/2013. Acceso 09 de abril de 2024. Disponible en: https://www.elfarmaceutico.es/formacion- investigacion/salud/la-colchicina-desde-sus-origenes_103681_102.html ROBERT G. SALOMON. LIBRETEXTS ESPAÑOL. AMINOACIDOS Y ALCALOIDES. Disponible en: https://espanol.libretexts.org/Quimica/Qu %C3%ADmica_Org%C3%A1nica/Libro%3A_S %C3%ADntesis_Molecular_Compleja_(Salomon)/06%3A_Amino %C3%A1cidos_y_Alcaloides
GUILLERMO BENITEZ CRUZ. MICOBOTÁNICA. TEMA 21. ALCALOIDES DERIVADOS DE LA FENILALANINA Y TIROSINA – JAEN AÑO XII N°1 ENERO-MARZO 2017. Disponible en: chrome-extension://efaidnbmnnnibpcajpcglclefindmkaj/https://www.micobotanica jaen.com/Revista/Articulos/GBenitezC/Farmacognosia05/Farmacognosia%20GB_21.pdf
