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4º E.S.O.

FÍSICA Y QUÍMICA

R. Artacho

Dpto. de Física

y Química

4. QUÍMICA DEL CARBONO

Índice CONTENIDOS

1. Los compuestos del carbono  2. Los hidrocarburos  3. Compuestos oxigenados  4. Compuestos nitrogenados  5. Compuestos orgánicos de interés biológico CRITERIOS DE EVALUACIÓN ESTÁNDARES DE APRENDIZAJE
2. Establecer las razones de la singularidad del carbono y valorar su importancia en la constitución de un elevado número de compuestos naturales y sintéticos. 8.1. Explica los motivos por los que el carbono es el elemento que forma mayor número de compuestos. 8.2. Analiza las distintas formas alotrópicas del carbono, relacionando la estructura con las propiedades.
3. Identificar y representar hidrocarburos sencillos mediante las distintas fórmulas, relacionarlas con modelos moleculares físicos o generados por ordenador, y conocer algunas aplicaciones de especial interés. 9.1. Identifica y representa hidrocarburos sencillos mediante su fórmula molecular, semidesarrollada y desarrollada. 9.2. Deduce, a partir de modelos moleculares, las distintas fórmulas usadas en la representación de hidrocarburos. 9.3. Describe las aplicaciones de hidrocarburos sencillos de especial interés.
4. Reconocer los grupos funcionales presentes en moléculas de especial interés. 10.1. Reconoce el grupo funcional y la familia orgánica a partir de la fórmula de alcoholes, aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos, ésteres y aminas.

1. Los compuestos del carbono 1.2. Formas alotrópicas del carbono Se llama formas alotrópicas del carbono a las distintas sustancias simples que forma el carbono. diamante grafito carbono amorfo fullerenos y nanotubos (^) grafeno

1. Los compuestos del carbono 1.3. La fórmula de los compuestos del carbono Compuesto Fórmula desarrollada Fórmula semidesarrollada Fórmula molecular Propeno Ácido etanoico Muestra todos los enlaces que se establecen entre todos los átomos de la molécula Muestra los enlaces entre los átomos de carbono de la molécula Muestra el número de átomos de cada elemento que hay en una molécula

1. Los compuestos del carbono 1.4. El grupo funcional Se llama grupo funcional de un compuesto orgánico a un conjunto de átomos unido siempre de la misma manera y distinta de los enlaces sencillos entre átomos de C o con H. (^) Escriba aquí la ecuación. 𝐻 − 𝐶 ≡ 𝐶 − 𝐻 (^) 𝐻 − 𝐶 − 𝐶 − 𝑂 − 𝐻

El grupo funcional en un compuesto determina las características de ese compuesto.

**1. Los compuestos del carbono ACTIVIDADES

1. Escribe la fórmula semidesarrollada y la molecular de cada uno de los siguientes compuestos, indicando los grupos funcionales que puedas reconocer:** 𝐻 − 𝐶 − 𝐶 − 𝐶 − 𝐻

propano

eteno

etino 𝐻 − 𝑂 − 𝐶 − 𝐶 − 𝐶 − 𝑂 − 𝐻

propanotriol o glicerol

propanona o acetona

ácido etanóico o ácido acético

2. Los hidrocarburos 2.1. Fórmula de los hidrocarburos no ramificados Para formular un hidrocarburo no ramificado:

1. Se escribe la cadena de átomos de C (lineal o cíclica) con los enlaces entre ellos.
2. En cada carbono se enlazan tantos H como sea necesario para completar los cuatro enlaces covalentes que debe formar el C.

2. Los hidrocarburos Ejemplo resuelto Completa la fórmula de los siguientes hidrocarburos e identifica la familia a la que pertenecen:

a) 𝐶 − 𝐶 − 𝐶 − 𝐶 d)

b) 𝐶 ≡ 𝐶 − 𝐶 − 𝐶

c) 𝐶 = 𝐶 − 𝐶 = 𝐶

a)

𝐻 𝐻 𝐻^ 𝐻

𝐻 𝐻 𝐻^ 𝐻

alcano b)

alquino

alqueno c) d) alqueno cíclico

2. Los hidrocarburos 2.2. Nombre de los hidrocarburos no ramificados

1. El número de átomos de C que forman la cadena.
2. El grupo funcional:
3. Si el grupo funcional puede ocupar más de un lugar; se numera la cadena para indicar el primer carbono. Para numerar la cadena se empieza por el extremo que dé la localización más baja al grupo funcional.
4. Si es un hidrocarburo cíclico, el nombre comienza por ciclo. Familia Grupo Funcional Sufijo Alcanos (^) −𝑎𝑛𝑜 Alquenos −𝑒𝑛𝑜 Alquinos −𝑖𝑛𝑜

−C = C −

Nº C Prefijo 1 Met- 2 Et- 3 Prop- 4 But- 5 Pent- 6 Hex- 7 Hep- 8 Oct- 9 Non- 10 Dec-

2. Los hidrocarburos Ejemplo resuelto Nombra los compuestos cuya fórmula semidesarrollada se indica :

a) 𝐻 3 𝐶 − 𝐶𝐻 2 − 𝐶𝐻 3 d) 𝐻 3 𝐶 − 𝐶𝐻 = 𝐶𝐻 − 𝐶𝐻 = 𝐶𝐻 2 f)

b) 𝐻𝐶 ≡ 𝐶 − 𝐶𝐻 2 − 𝐶𝐻 3 e) 𝐻 3 𝐶 − 𝐶𝐻 = 𝐶𝐻 − 𝐶 ≡ 𝐶𝐻

c) 𝐻 3 𝐶 − 𝐶 ≡ 𝐶 − 𝐶𝐻 3

Fórmula Explicación Nombre 𝐻 3 𝐶 − 𝐶𝐻 2 − 𝐶𝐻 3 Alcano de cadena lineal con 3 átomos de C. Propano 𝐻𝐶 ≡ 𝐶 − 𝐶𝐻 2 − 𝐶𝐻 3 Alquino de 4 átomos de C. El triple enlace puede estar en diversas posiciones. Numera la cadena por la izquierda, el extremo más próximo al triple enlace. 𝐻𝐶 ≡ 𝐶 − 𝐶𝐻 2 − 𝐶𝐻 3 El número de posición va antes del sufijo. Se separa de las letras por guiones: But- 1 - ino 𝐻 3 𝐶 − 𝐶 ≡ 𝐶 − 𝐶𝐻 3 Alquino de 4 átomos de C. Para indicar la posición del triple enlace, es igual numerar la cadena desde la izquierda o la derecha. 𝐻 3 𝐶 − 𝐶 ≡ 𝐶 − 𝐶𝐻 3 But- 2 - ino 1 2 3 4 4 3 2 1

2. Los hidrocarburos 2.3. Hidrocarburos ramificados  Los hidrocarburos ramificados tienen algún átomo de C unido a tres o cuatro átomos de C.  La ramificación se considera un resto de un hidrocarburo que ha perdido un hidrógeno. Se dice que es un radical , y se nombra como el hidrocarburo del que procede terminado en – il o – ilo.  Para nombrarlo hay que identificar el radical y localizar su posición. El nombre del radical se indica antes que la cadena carbonada.

1 2 3 4 5 metil 4 - metilpent- 2 - eno La cadena se numera empezando por el extremo más próximo al grupo funcional más importante. En este caso, el doble enlace.

1 2 3 4 5 metil

6 etil 3 - etil- 4 - metilhex- 2 - eno La cadena principal del hidrocarburo es la cadena más larga. Los radicales se colocan por orden alfabético.

2. Los hidrocarburos 2.4. Hidrocarburos aromáticos La mayoría están formados por uno o más anillos de seis átomos de C con dobles enlaces alternados. Estos compuestos se consideran derivados del benceno. Muchos de ellos tienen nombre común. 𝐶𝐻 3 𝐶𝐻 3 𝐶𝐻 3

1 2 3 4 5 6 benceno naftaleno metilbenceno (tolueno) 1,2,4-trimetilbenceno (xileno)

**2. Los hidrocarburos ACTIVIDADES

3. Formula los siguientes compuestos:** a) Octano. b) Ciclobutano. c) Propino. d) Cicloheptano. e) Hexa- 2 , 4 - dieno. 4. Formula los siguientes compuestos: a) 1 - etil- 3 - metilbenceno. b) 5 - metilhex- 2 - eno. c) 3 - cloropropino. d) Ciclopenta- 1 , 3 - dieno. e) 3 - etil- 4 - metilpent- 3 - en- 1 - ino.

2. Los hidrocarburos 2.6. Origen y utilidad de los hidrocarburos Gas natural

• Formado por hidrocarburos de pequeño tamaño.
• Es un gas a temperatura y presión ambientes.
• Componente mayoritario es el metano ( 90 %).
• Se utiliza como combustible. Petróleo
• Mezcla de hidrocarburos mucho más compleja.
• Contiene hidrocarburos gaseosos (metano, propano, butano) y también de molécula muy grande (alquitranes).
• Se extrae se procesa en refinerías, donde se separan fracciones aprovechando el punto de ebullición.