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OBJETIVOS.
● Realizar la adición de bromo sobre el ácido cinámico, como un ejemplo de una reacción de adición electrofílica sobre enlaces dobles. ● Comprobar que la reacción se efectuó mediante el punto de fusión del producto obtenido. ANTECEDENTES. a) Propiedades físicas y químicas de reactivos y productos. Sustancia Estructura Propiedades físicas y químicas **Ácido Cinámico Color: Blanco amarillo Punto de fusión: 133°C Punto de ebullición: 300°C Punto de ignición: mayor a los 100°C Acidez: 4.44 pka Solubilidad (H 2 O): 0.5 g/L Bromo molecular Punto de fusión: -7.25°C Punto de ebullición: 58°C Densidad: 3.1396 g/mL Genera fuego espontáneo en contacto con K, P, Sn. Ácido 2,3-dibromofenilpropanoico Densidad: 1.914 g/mL Punto de fusión 200°C Punto de ebullición 321°C
de H que acepta: 2
de H que dona: 1**
b) Medidas para manejar BROMO de manera segura. El bromo es un producto químico muy peligroso, oxidante y corrosivo, por lo que la forma correcta de trabajar con él será con el uso de la bata cerrada en todo momento con el uso de guantes y lentes de protección, al momento su manejo deberá hacerse en la campana de extracción de vapores y para su extracción c) Estabilidad del enlace doble. La rotación del enlace doble está impedida ya que esta implica la alteración del solapamiento del enlace “pi”. Esto requiere de una mayor energía que la necesaria para la rotación de un enlace “sigma”. La estabilidad entre alquenos dependerá de qué tan sustituidos están estos, un alqueno con más sustituciones será más estable que uno con menos sustituciones y el alqueno trans siempre será más estable que el alqueno cis.
d) Reacciones de alquenos con diversos electrófilos. Algunas de las reacciones son: Hidrogenación Halogenación Hidrohalogenación e) Mecanismo de reacción de la bromación del ácido cinámico. Se escribirá al final del reporte. f) Estereoquímica de los productos de reacción entre un alqueno y bromo. La reacción es llamada anti ya que un bromo entra por la parte de arriba y el otro entra por abajo debido a la apertura del ión bromonio. g) ¿Qué es un compuesto meso? Molécula que es aquiral debido a la presencia de un elemento de simetría (plano, centro, eje) h) Cálculos estequiométricos de una reacción en química orgánica. La forma de realizar un cálculo de una reacción orgánica es contando cada átomo de cada elemento presente en la molécula y realizar los cálculos como si se tratase de una reacción inorgánica. C 9 H 802 + Br 2 = C 9 H 8 O 2 Br 2 ANÁLISIS DE RESULTADOS. Lo primero realizado en la práctica fue la elaboración de la reacción de halogenación, se adicionaron 0.3 gramos de ácido cinámico en un matraz de bola de 10 mL equipado con un agitador magnético, posteriormente se añadieron 1 mL de la solución de bromo en la campana de extracción. También se elaboró una trampa de humedad usando cinco lentejuelas de NaOH entre dos capas de algodón. Una vez realizada la trampa se colocó en el matraz y se dejó a la reacción 30 minutos a agitación constante. Transcurridos los 30 minutos se retiró la trampa de humedad y los vapores de bromo liberados en la reacción se dejaron salir en la campana de extracción de vapores finalizado este proceso se procedió a filtrar al vacío los cristales generados utilizando no más de 1 mL de diclorometano para recuperar los cristales de las paredes del matraz, se recogió la muestra del papel filtro y se pesó lo obtenido para posteriormente calcular el rendimiento.
6. ¿Qué otro método permitiría la identificación del producto sino cuenta con un equipo de punto de fusión? Con una cromatografía en capa fina utilizando como puntos de aplicación el producto que deseamos obtener, con la muestra obtenida y si estos se presentan como dos puntos idénticos en la cromatoplaca se tratará del mismo compuesto CONCLUSIONES. Una reacción de halogenación en un alqueno sirve para eliminar el doble enlace existente en los carbonos con hibridación sp2, se conoce a esta reacción tipo anti ya que un halógeno se coloca en la parte de arriba y el otro halógenos en la parte de abajo del compuesto, formando un compuesto totalmente diferente al primero. Se puede comprobar que se trata de compuesto que se desea con la determinación del punto de fusión y compararlo con los valores ya conocidos. BIBLIOGRAFÍA. Mayo D., Dike R., Forbes D., Microscale Organic Laboratory: with Multistep and Multiscale Syntheses, 5 ed., USA, Wiley, 2011. (pp 352-354).
