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Este documento proporciona una introducción a los carbohidratos, sus estructuras, clasificación y propiedades. Se explora la estructura básica de los monosacáridos, incluyendo su ciclación y derivados de interés biológico. También se abordan los ósidos, incluyendo homopolisacáridos y heteropolisacáridos, así como los heterósidos, como los proteoglucanos y las glucoproteínas.
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. ASIGNATURA: BIOQUÍMICA Y NUTRICIÓN. DOCENTE: JOSÉ AGLIBERTO DÍAZ RODRÍGUEZ. INTEGRANTES DEL EQUIPO:
Los carbohidratos, también conocidos como hidratos de carbono, glúcidos, azúcares o sacáridos, son las macromoléculas más abundantes en los seres vivos. Los vegetales los sintetizan a partir de CO2 y H2O mediante la fotosíntesis y los animales pueden adquirirlos a través de la dieta, o pueden sintetizarlos ellos mismos a partir de diversas fuentes (aminoácidos, piruvato, glicerol y lactato). Son una de las principales fuentes de energía para las células, forman parte de la matriz extracelular de los tejidos, participan en los mecanismos de reconocimiento intercelular, tienen efectos sobre la microflora bacteriana del intestino grueso, controlan la función epitelial del colon o tienen un efecto directo sobre el sistema endocrino. Estas funciones, así como los destinos metabólicos de los carbohidratos, vienen determinadas tanto por la estructura que adoptan en las células, como por las modificaciones que pueden sufrir.
Dentro de una misma configuración, D o L, dos monosacáridos pueden ser epímeros , cuando sus estructuras se diferencian solamente en la configuración de uno de sus carbonos asimétricos
En el organismo, los anillos hemiacetal y hemicetal más estables contienen seis o cinco términos, y las hexosas y las pentosas son las que mejor se adaptan a estos ciclos. Por el contrario, en las triosas y las tetrosas, la tensión interna que soportan en sus formas cicladas las hace bastante inestables respecto a las formas lineales, y por eso no es frecuente que adopten estas estructuras.
Ciclación de los monosacáridos
Derivados de monosacáridos de interés biológico Una de las principales características de los monosacáridos es su reactividad química, gracias a las reacciones que pueden llevar a cabo su grupo carbonilo y/o sus grupos alcohol, cobran una especial importancia, ya que las modificaciones que soportan los monosacáridos son las que van a condicionar su destino biológico y su metabolismo.
Las reacciones de sustitución de un grupo hidroxilo del monosacárido por otro grupo como el amino y el metilo también son habituales en las células. Cuando se sustituye con un grupo amino, aparecen los aminoazúcares u osaminas. de los que existen varios ejemplos en el organismo, como la glucosamina (GlcN), la galactosamina (GalN) o la manosamina, que forman parte de diversos proteoglucanos. Por su parte, cuando se sustituye con un grupo metilo, aparecen los metilazúcares (
Entre las reacciones que se llevan a cabo en el organismo, tenemos la oxidación del grupo aldehído de los monosacáridos a un grupo carboxilo, generando un ácido aldónico Todos los monosacáridos en su forma lineal conservan la propiedad de reducir iones férricos o cúpricos, por lo que son azúcares reductores
(^) La formación de los ósidos implica la condensación de numerosos monosacáridos a través de un enlace covalente, de forma análoga a como lo hacen los aminoácidos para formar los péptidos y proteínas. (^) Cuando se forma un ósido nos encontramos que los carbonos anoméricos que participan en el enlace O-glucosídico han perdido su carácter reductor, aunque siempre hay un monosacárido terminal que mantiene su carbono anomérico libre.
OLÓSIDOS: OLIGOSACÁRIDOS Los oligosacáridos u oligósidos son holósidos que resultan de la condensación de entre dos y diez osas a través de un enlace O- glucosídico. Dependiendo del número de monosacáridos. El caso de que se trate de un azúcar no reductor, se indica la orientación de los hidroxilos en ambos carbonos anoméricos. Los disacáridos son los más abundantes y metabólicamente los más relevantes, y entre ellos hay cuatro que destacan, de los que tres son reductores: la maltosa, que forma parte de estructuras más complejas como el almidón y el glucógeno; la celobiosa, que es el más abundante de la celulosa, y la lactosa, que es el disacárido más abundante de la leche y sus derivados.
El enlace separados por una fecha; y finalmente, el nombre del monosacárido reductor, indicando si es una furanosa o una piranosa. Hay una forma abreviada, en la que se nombra el primer monosacárido seguido, entre paréntesis, de los carbonos que participan en el enlace separados por una flecha y precedidos por la orientación del carbono anomérico del azúcar no reductor, seguido del nombre del segundo monosacárido.
Otro disacárido abundante en la naturaleza es la sacarosa, utilizado como azúcar de mesa, y que a diferencia de los anteriores no tiene carácter reductor, ya que ambos carbonos anoméricos participan de la formación del enlace glucosídico. La rafinosa o a-D- galactopiranosil-(1 →6)-a-D-glucopiranosil-(1 →2)-b-D- fructofuranósido es un trisacárido no reductor, ya que todos sus carbonos anoméricos están comprometidos en la formación de los enlaces O-glucosídicos, y se encuentra en las legumbres.
