La estructura R-CH₂-OH corresponde a un alcohol primario, es decir, un compuesto
orgánico con un grupo hidroxilo (-OH) unido a un carbono primario (un carbono que
está unido a solo un carbono más).
Propiedades y Reacciones Típicas:
1. Oxidación:
o Los alcoholes primarios como R-CH₂-OH pueden oxidarse para formar:
Un aldehído (R-CHO), si la oxidación es controlada (usando
reactivos como PCC o DMP).
Un ácido carboxílico (R-COOH), si la oxidación es completa
(usando reactivos más fuertes como KMnO₄ o CrO₃ en medio
ácido).
2. Esterificación:
o Al reaccionar con un ácido carboxílico (R'-COOH) o un cloruro de ácido
(R'-COCl) en presencia de un catalizador ácido, se forma un éster (R-
CH₂-O-R').
3. Reacción con halogenuros de hidrógeno:
o Con HX (donde X puede ser Cl, Br, o I), un alcohol primario puede
convertirse en un halogenuro de alquilo (R-CH₂-X).
4. Formación de éteres:
o Mediante la reacción de Williamson, un alcohol primario puede
convertirse en un éter (R-CH₂-O-R') al reaccionar con una base fuerte y
un halogenuro de alquilo.
5. Deshidratación:
o En presencia de un catalizador ácido fuerte (como H₂SO₄) y calor, el
alcohol puede sufrir una eliminación para formar un alqueno (R-
CH=CH₂).
6. Reacción con reactivos de Grignard:
o El grupo -OH puede reemplazarse si se convierte en un grupo saliente
adecuado (como un haluro), permitiendo la formación de un nuevo
enlace C-C mediante reactivos de Grignard.
7. Condensación aldólica (indirecta):
o En presencia de un compuesto carbonílico y una base, el alcohol puede
participar en la formación de enlaces C-C si se convierte en un
compuesto carbonílico primero.
Reactividad:
El grupo -OH es polar y puede formar enlaces de hidrógeno, lo que confiere al alcohol
mayor punto de ebullición que los compuestos de peso molecular similar sin este grupo.
Además, el carácter nucleofílico del oxígeno lo hace reactivo en muchas
transformaciones orgánicas.
R-CH2-OH
H
H
C
o
R
MnO2
CO2
H2O